Il viso segnato e lo sguardo malinconico, Sean Penn si aggira nel mondo del cinema con il fascino sgualcito e il disincanto di un uomo abituato a vivere ai confini del mondo. Una sensazione malinconica che lascia anche come regista dei suoi tormentati film, come La promessa e Into the Wild.
Indimenticabile maschera sofferente in opere come Mystic River e La sottile linea rossa, l'attore di Santa Monica si è specializzato negli anni in ruoli da duro e ribelle ma, anche nella vita privata, ha fatto parlare di sé per le sue burrascose relazioni: quella fulminea con Madonna, e quella, ben più duratura, con la bionda collega Robin Wright Penn, che le ha dato i piccoli Dylan Frances e Hopper Jack.
Più volte nominato agli Oscar (per Dead Man Walking, Accordi e disaccordi, Mi chiamo Sam e Mystic River, con il quale nel 2004 ha finalmente ottenuto la prestigiosa statuetta), Penn è in grado con la sua sola presenza di impreziosire anche la pellicola più resistibile. Figlio d'arte (suo padre Leo è un regista televisivo e la madre, Eileen Ryan, un'attrice), Sean è il secondogenito di tre fratelli (gli altri sono il musicista Michael e l'attore Chris, prematuramente scomparso nel 2006).
Si avvicina al cinema durante gli anni della scuola, dirigendo e interpretando delle piccole produzioni in super 8.
Tecnico di scena e assistente alla regia di Pat Hingle con il Group Repertory Theatre di Los Angeles, qualche anno dopo Sean dirige Terrible Jim Fitch di James Leo Herlihy, e interpreta Earthworms di Albert Innaurato, sempre allestito dal Group Rep.
Di lì a poco il passaggio sulle tavole di Broadway dove ottiene le sue prime entusiastiche critiche. Stessa storia per il suo debutto sul grande schermo, nel 1981, con Taps - Squilli di rivolta, nel quale ruba letteralmente la scena al protagonista Timothy Hutton. Completamente diverso il ruolo successivo, il surfer sempre sballato di Fuori di testa al quale seguono, tra gli altri, Crackers e Il gioco del falco di John Schlesinger, nel quale ritrova Hutton.
La seconda metà degli anni Ottanta lo vede al centro di un burrascoso rapporto di amore e odio con la moglie Madonna, con la quale reciterà anche nella improbabile commedia Shanghai Surprise. Accanto al veterano Robert De Niro nell'irresistibile Non siamo angeli, Penn raggiunge una delle sue vette interpretative in un ruolo secondario, l'avvocato cocainomane del memorabile Carlito's Way. Prima però ci saranno la regia dell'ambizioso Lupo solitario con l'esordiente Viggo Mortersen, presentato al Festival di Locarno, e quindi nel 1996 di Tre giorni per la verità, storia di dolore e rabbia affidata allo sguardo allucinato dell'amico Jack Nicholson che torna a dirigere anche nel successivo La promessa.
Nel mezzo ci sono le straordinarie performance in Dead Man Walking, con il quale ottiene l'Orso d'oro al Festival di Berlino, in She's so lovely - così carina (Palma d'Oro a Cannes come miglior protagonista), e nel corale La sottile linea rossa del maestro Terrence Malick. Commediante con i fiocchi per Woody Allen in Accordi e disaccordi, Penn ritorna enigmatico e ruvido nel sottovalutato Il mistero dell'acqua, e nuovamente commovente in Mi chiamo Sam al fianco della bambina prodigio Dakota Fanning, che gli frutta una candidatura all'Oscar.
Impegnato politicamente in battaglie radicali (in particolare contro Bush e la guerra in Iraq), e per anni abitante di una roulotte, Penn regala agli spettatori negli ultimi anni due delle sue più struggenti interpretazioni, il delinquente redento di Mystic River, grazie al quale conquista il suo primo Oscar, e il matematico in attesa di trapianto di cuore nell'intenso 21 Grammi - Il peso dell'anima. Al fianco della diafana Nicole Kidman, l'antidivo per eccellenza si misura invece per la prima volta con il genere noir grazie a The interpreter, per poi passare al classicista Tutti gli uomini del re di Steven Zaillian e a un ruolo secondario nella commedia sottotono di Barry Levinson, Disastro a Hollywood.
Continua a cimentarsi dietro la macchina da presa in produzioni ambiziose e politicamente impegnate, con The Assassination, basato sull'autentica storia dell'aspirante terrorista americano Samuel Byck, dove si riserva anche lo scomodo ruolo del protagonista, con un segmento nell'affresco collettivo 11 settembre 2001, e soprattutto con l'apprezzato Into the Wild - Nelle terre selvagge, sua opera più sentita e personale, frutto di una laboriosa gestazione, tratta dal libro di Jon Krakauer e affidato alla vibrante interpretazione di Emile Hirsch.
Una nuova consacrazione sul fronte recitativo, invece, avviene grazie a un altro biopic, questa volta incentrato sull'attivista per i diritti degli omosessuali Harvey Milk, vittima dell'intolleranza e della discriminazione. Il film di Gus Van Sant si regge proprio sulla sua interpretazione intensa eppure misurata, che gli consente di ottenere il suo secondo Oscar come miglior attore protagonista.
Dopo aver recitato nel thriller Fair Game - Caccia alla spia, tratto dal libro di Valerie Plame, l'attore è stato chiamato di nuovo dal maestro Malick, che lo ha voluto anche nel suo successivo film The Tree of Life, presentato a Cannes.
Sean, il versatile.
2009 Premio Migliore attore protagonista per Milk
2004 Premio Miglior attore protagonista per Mystic River
2002 Candidatura Miglior attore protagonista per Mi chiamo Sam
2000 Candidatura Miglior attore protagonista per Accordi e disaccordi
1996 Candidatura Miglior attore protagonista per Dead Man Walking
2009 Candidatura Migliore attore protagonista (dramma) per Milk
2004 Premio Miglior attore protagonista (dramma) per Mystic River
2000 Candidatura Migliore attore protagonista (commedia o musical) per Accordi e disaccordi
1996 Candidatura Miglior attore protagonista (dramma) per Dead Man Walking
1994 Candidatura Miglior attore non protagonista per Carlito's Way
2021 Regia, Recitazione, Produzione
2022 Recitazione
2019 Recitazione
2017 Regia
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