Assassino per caso perseguitato dal rimorso (So cosa hai fatto), giovane sieropositivo innamorato perso di una Angelina Jolie in versione punk (Scherzi del cuore), sexy e scatenato ballerino nella discoteca di culto di New York (Studio 54). Al giovane Ryan Phillippe sono bastati questi tre ruoli per entrare nei sogni delle ragazzine e un solo film, Cruel Intentions, per innamorarsi della collega Reese Witherspoon e decidere di sposarla, anche se poi il loro rapporto non si è concluso di certo nel migliore dei modi...
Cintura nera di taekwondo, Phillippe, dopo alcune particine in serial e film per la tv, ha esordito sul grande schermo con pellicole destinate a un target di giovanissimi (come l'horror adolescenziale con Sarah Michelle Gellar So cosa hai fatto), ma è subito stato preso in considerazione dai più prestigiosi nomi della cinematografia: da Robert Altman (nel corale Gosford Park, nel quale interpretava il giovane amante di Kristin Scott Thomas) a Paul Haggis (in Crash - Contatto fisico).
Il 2006 lo vede impegnato su più fronti, nel bellico Flag of Our Fathers del maestro Clint Eastood, nel quale presta il suo viso da eterno ragazzino al soldato americano John Bradley, e nei thriller Five Fingers - Gioco Mortale, in cui recita insieme a Laurence Fishburne, e Breach - L'infiltrato, dove è una talpa dell'Fbi.
Galeotto è il set del dramma bellico Stop-Loss, dove Ryan interpreta un reduce della guerra in Iraq: qui conosce l'attrice Abbie Cornish che, a quanto pare, sarà la causa del naufragio matrimoniale con Reese Witherspoon. La coppia, infatti, ha annunciato il divorzio nell'ottobre 2007, dopo ben sette anni di convivenza, e Ryan è riuscito a ottenere l'affidamento congiunto dei figli Ava e Deacon. La liason con la Cornish, tuttavia, non è durata molto, dal momento che l'attore nel 2010 ha frequentato prima Alexis Knapp e poi Amanda Seyfried.
Nonostante le sue intricate vicissitudini sentimentali, dal punto di vista professionale l'attore riscuote successo nel ruolo dell'eroe fantasy Jonathan Preest, nel thriller gotico Franklyn, cui segue lo strampalato MacGruber, parodia del telefilm MacGyver, e il biografico The Bang-Bang Club, incentrato su un gruppo di fotogiornalisti nel Sudafrica dell'Apartheid. Phillippe tornerà alla commedia con What's Your Number? insieme ad Anna Faris e Chris Evans, e sarà assistito dal talentuoso avvocato Matthew McConaughey in The Lincoln Lawyer.
2000 Candidatura Migliore performance maschile per Cruel Intentions
2006 Premio Migliore performance dell'intero cast per Crash - Contatto fisico
2002 Premio Miglior performance dell'intero cast per Gosford Park
2005 Candidatura Migliore performance dell'intero cast per Crash - Contatto fisico
2002 Premio Migliore performance dell'intero cast per Gosford Park
2008 Candidatura Miglior attore in un film drammatico per Stop Loss
2001 Candidatura Miglior attore per S.Y.N.A.P.S.E. - Pericolo in rete
1999 Candidatura Miglior attore per Cruel Intentions
1999 Candidatura Miglior 'attacco isterico' per Cruel Intentions
1999 Candidatura Miglior 'cattivo' per Cruel Intentions
2017 Recitazione
2008 Recitazione
2006 Recitazione
2006 Recitazione
La star di Crash ha condiviso nelle storie una foto del periodo in cui era sposato con l'attrice.
Ryan Philippe sarà protagonista di Motorheads, la nuova serie drammatica targata Prime Video.
Saranno gli attori Ryan Phillippe, Emile Hirsch e Mena Suvari le star dell'action thriller Kalahari, di cui le sorprese si sono concluse.
Ryan Phillippe sarà protagonista, accanto a Bella Thorne, di un nuovo thriller intitolato Saint Clare, ispirato a un libro di Don Roff.
Ecco perché i fan di Ryan Phillippe pensano che l'attore sia gay e abbia fatto coming out lo scorso sabato pubblicando uno scatto natalizio con l'amico Matt Sinn.