La ventesima stagione della serie televisiva I Simpson (20), composta da 21 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 28 Settembre 2008 al 17 Maggio 2009. Disponibile in Italia dal 22 Febbraio 2010 al 23 Marzo 2010.
Dopo l'ennesimo passaggio davanti al giudice per condotta disordinata, Homer decide di inventarsi cacciatore di taglie per fare qualche soldo in più. Quando Flanders lo salva in una delle sue imprese, i due diventano soci. Ma quando l'alleanza prende una brutta piega, Homer diventa la preda.
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Cercando di fare qualche soldo al country club, Bart entra in possesso del telefono cellulare di Denis Leary, che lo ha gettato via in un gesto di rabbia. Bart inizia a fare scherzi telefonici fingendosi Leary, e quando Marge se ne accorge contatta l'attore. Leary le dice che il ragazzino può telere il telefono, ma le consiglia di attivare il GPS sull'apparecchio in modo da poter sempre trovare Bart.
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Bart incontra il suo doppelganger, Simon Woosterfield, che fa parte della famiglia più ricca di Springfield: i due ragazzi decidono di scambiarsi di posto. Mentre Simon si trova bene a casa Simpson, Bart scopre che i suoi nuovi fratelli stanno pianificando di ucciderlo per avere la sua eredità.
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Diciannovesimo episodio della saga horror, in cui una sinistra macchina di voto cambia il voto di Homer per Obama in uno per McCain, Barte regala a Lisa una Stacy Malibu posseduta, Homer viene usato per causare la morte delle celebrità da un gruppo di dirigenti senza scrupoli e Milhouse, Lisa e Bart attendono il Grande Cocomero.
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I Simpson partono per un soggirono in un rifugio nei boschi in cui Marge e Homer trascorse un periodo di vacanza vent'anni prima. Una serie di flashback dà modo ai due sposi di ricordare il primo periodo della loro frequentazione, e anche Bart e Lisa si lasciano andare ai ricordi della loro primissima infanzia.
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Lisa scopre di essere un fenomeno con le parole crociate e partecipa a un torneo cittadino. Ma i suoi sentimenti sono feriti quando il padre scommette contro di lei per la vittoria finale.
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Homer sospetta che il nuovo amico di Bart, Bashir, sia coinvolto in un piano terroristico che ha come obiettivo la distruzione del centro commerciale di Springfield.
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Mr. Burns vnce una squadra professionistica di basket a poker durante la tradizionale convention di miliardari. Nella speranza di attrarre tifosi, decide di fare costruire una struttura moderna per accogliere le partite: peccato che la si voglia costruire proprio dove è sita l'ultima colonia di api di Springfield. Si accende la protesta, e Lisa è ovviamente in prima linea.
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Lisa e la sua nuova amica Juliet inventano un mondo fantastico che permette loro di sfuggire alla grigia realtà quotidiana.
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Homer si domanda se non è stato vittima di un crudele scherzo del destino quando scopre che una elezione per la presidenza per il consiglio studentesco, cui aveva preso parte a scuola uscendone sconfitto, era stata truccata.
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Bart e il resto degli studenti meno dotati intellettualmente delle elementari di Springfield si trovano alle prese con un'avventura quando vengono allontanati dalla scuola mentre gli altru alunni fanno un test curriculare. Intanto Lisa si sente sotto pressione a causa del suddetto test, e Homer cerca di evitare il disastro fino alle 3, quando sarà di nuovo coperto dall'assicurazione, slittata per un pagamento tardivo.
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Quando la rata del mutuo di Marge e Homer sale ulteriormente, si vedono costretti a mettere la casa in vendita. Il buon samaritano Ned Flanders la acquista per affittarla ai Simpson a una cifra abbordabile, ma Homer approfitta della sua generosità...
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Lisa si infiltra in un convento per recuperare Maggie, che è stata accidentalmente adottata dalle monache. Mentre è lì, si imbatte in una serie di criptici indizi che fanno riferimento a un gioiello nascosto a Springfield. Con l'aiuto del preside Skinner e del Comic Book Guy, Lisa s'imbarca nella ricerca del misterioso tesoro....
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I Simpson vanno in Irlanda affinché il nonno possa avere il suo ultimo sorso di birra nel pub di O'Flanagan's Pub, il suo locale preferito. Ma la cittadina di Dunkilderry gli appare molto diversa da quella dei suoi ricordi, e anche il pub è molto diverso. Homer decide di acquistarlo per rimetterlo in sesto.
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Quando si scopre che il matrimonio tra Marge e Homer non è valido, i due decidono di rinnovare i propri voti. Ma Homer scompare, e Bart and Lisa hanno dei sospetti e si mettono sulle sue tracce.
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Moe avvia una relazione attraverso Internet con una donna di nome Maya; quando i due si incontrano finalmente faccia a faccia, Moe è sconvolto dalla statura dell'amata, che misura novanta centimetri.
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Bart decide di fingersi un buon samaritano per conquistare le attenzioni di una ragazzina di quinta di nome Jenny.
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Homer decide di incrementare le sue cure paterne nei confronti di Bart e Lisa con risultati prevedibilmente disastrosi. Intanto Marge scopre una sauna in cantina e ne è subito entusiasta.
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Quando la Springfield Elementary viene qualificata come la peggiore dello stato, Marge e Homer affittano un appartamento nelle zona più vicina al rinomato Waverly Hills School per il bene dell'educazione dei loro figli. Per fare la giusta impressione sui nuovi compagni di scuola, Bart rinnova la sua immagine da ragazzino pestifero e contribuisce alla popolarità di Lisa dicendo in giro che è una grande amica della popstar Alaska Nebraska.
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Episodio speciale con le versioni "Simpsonizzate" di grandi personaggi della storia e della fiction. Selma è la regina Elisabetta I, Lisa è Biancaneve in una parodia delle celebre fiaba, Marge è una originale Lady Macbeth, e Maggie è l'eroina di uno spoof di The Fountainhead.
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L'economia di Ogdenville incassa una battuta d'arresto quando cereali contaminati vengono rinvenuti negli hamburger vegetariani di Krusty. I disoccupati di Ogdenville iniziano a invadere Springfield. Il sindaco Quimby chiude i confini della città e Homer organizza una pattuglia di sicurezza.
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Il ventesimo anno di vita della famiglia Simpson viene raccolto da 20th Century Fox in una edizione DVD essenziale ma anticipata rispetto alla regolarità delle uscite e curata fin dalla confezione eccezionalmente ripensata da Matt Groening.