Jonathan Bailey nasce a Wallingford, nell'Oxfordshire, il 25 aprile 1988, ultimo di quattro figli e tre sorelle maggiori. Dopo aver visto una produzione teatrale di Oliver! decide a soli cinque anni di voler fare l'attore da grande. A nove anni, appare nella serie Bramwell, interpretando il ruolo di William. Nel 2003, all'età di 14 anni, inizia a partecipare ad alcune produzioni teatrali, spaziando tra la tragedia e la commedia, tra King John e Beautiful Thing, e il musical, con The Last Five Year e American Psycho. Non mancano le comparsate televisive e il primo ruolo da protagonista è nella sitcom Campus.
Inizia ad essere notato grazie al ruolo di Leonardo Da Vinci nell'omonima serie BBC (26 episodi tra il 2011 e il 2012), che lo porta dal 2012 a Me and Mrs. Jones (2012), Groove High fino all'acclamata Broadchurch dove recita accanto ad Olivia Williams e David Tennant nei panni di Oliver Stevens, giovane reporter del giornale locale, nonché il nipote di Ellie (Williams) e colui che attraverso un post su Twitter rivela l'identità del cadavere trovato sulla spiaggia, guadagnandosi da subito l'astio di Hardy (Tennant). È tra i protagonisti di Crashing la prima serie di Phoebe-Waller Bridge dove interpreta un suo interesse amoroso in una sorta di Friends inglese.
La notorietà mondiale arriva con due ruoli in streaming: dal 2020 veste i panni di Anthony Bridgerton nella serie originale Netflix Bridgerton tratta dall'omonima saga di romanzi e prodotta da Shondaland. Ogni stagione si concentra su un membro della famiglia titolare, lui è stato protagonista della seconda ma torna anche nelle altre. Nel 2023 interpreta Tim Laughlin in Compagni di viaggio su Paramount+ accanto a Matt Bomer formando una delle coppie LGBT più amate e vincendo grazie a questo ruolo il Satellite Award e il Critics' Choice Awards al Miglior Attore Non Protagonista in una Miniserie, oltre ad una nomination agli Emmy.
Bailey ha ricevuto premi anche in campo teatrale: una nomination al Milton Shulman come Miglior Esordiente agli Evening Standard Theatre Awards 2012 per la sua performance in South Downs di David Hare e una vittoria al Laurence Olivier Award al Miglior Attore non Protagonista in un Musical per Company.
In streaming appare anche nella terza stagione di Heartstopper nei panni di uno scrittore beniamino di Charlie (Joe Locke), che lo aiuterà nella sua accettazione di sé. Una serie attenta alla scoperta della propria identità sessuale che secondo lui "tutti dovrebbero vedere nella vita". L'attore ha fatto coming out ed è dichiaratamente gay.
Al cinema, oltre a Elizabeth: The Golden Age (2007) e il più recente Il mistero di Donald C.__(2018), viene scelto grazie alla propria notorietà televisiva per interpretare Fiyero accanto ad Ariana Grande e Cynthia Erivo in Wicked, adattamento lungo vent'anni dell'omonimo libro e musical teatrale dal _Mago di Oz, diretto da Jon M. Chu. Sarà anche nella Parte 2 della pellicola attesa per novembre 2025.
2018 Recitazione
2004 Recitazione
2016 Recitazione
2020 Recitazione
Nick e Charlie stanno crescendo, e quindi affrontano argomenti ancora più "da grandi" come il disordine alimentare e la transfobia. E con loro, torna la dolcezza adolescenziale in streaming su Netflix.
La star di Bridgerton Jonathan Bailey sarà ufficialmente il protagonista del nuovo corso di Jurassic Park.
Possibili new entry nel prossimo film del franchise diretto da Gareth Edwards.
La recensione di Compagni di viaggio, la miniserie con protagonisti Matt Bomer e Jonathan Bailey nei panni di due uomini la cui travagliata storia d'amore nasce e si sviluppa nella Washington dell'era McCarthy.
Jonathan Bailey e Matt Bomer sono al centro del primo teaser di Fellow Travelers, la nuova miniserie di Paramount+ e SHOWTIME.