Prima di recitare insieme in C'era una volta a... Hollywood, Brad Pitt e Leonardo DiCaprio hanno rifiutato un altro film da Oscar, si tratta di I segreti di Brokeback Mountain.
La storia d'amore omosessuale tra due ruvidi cowboy nel Montana non era certo un progetto facile, come ricorda il regista Gus Van Sant a Indiewire:
"Nessuno voleva farlo. Ci stavo lavorando e sentivo che avrei avuto bisogno di un cast di livello, con star famose. Ma non funzionava così."
Van Sant ricorda di aver contattato molti grossi nomi di Howllyood, inclusi i protagonisti di C'era una volta a... Hollywood, ma tutti si sono tirati indietro:
"Ho chiesto ai soliti sospetti: Leonardo DiCaprio, Brad Pitt, Matt Damon, Ryan Phillippe. Hanno detto tutti di no."
Jake Gyllenhaal: "Heath Ledger non voleva si facessero battute su Brokeback Mountain"
Alla fine Gus Van Sant ha abbandonato il progetto, lasciando campo libero a Ang Lee che ha ingaggiato Heath Ledger nel ruolo di Ennis Del Mar e Jake Gyllenhaalin quello di Jack Twist. Il film ha conquistato otto nomination agli Oscar, vincendo i premi per la miglior regia, miglior sceneggiatura non originale e migliori musiche.
Gus Van Sant ammette di aver abbandonato soprattutto per le difficoltà trovate nel casting: "Ciò che avrei potuto fare, e forse avrei dovuto fare, era ingaggiare dei nomi poco noti, senza preoccuparmi della loro fama. Non ero pronto, non so il perché. C'era una sorta di resistenza da parte mia. Sentivo che non era quello che volevo."