La quattordicesima stagione della serie televisiva I Simpson (14), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 3 Novembre 2002 al 18 Maggio 2003. Disponibile in Italia dal 8 Febbraio 2005 al 7 Febbraio 2005.
La consueta puntata di Hollewen con tre storie dell'orrore. Fate entrare i cloni: Homer si rende conto che la sua nuova amaca può generare dei cloni e ne approfitta per poter avere del tempo libero. Ma naturalmente i cloni creano più problemi di quanti ne risolvano. Il diritto di possedere e usare armi: dopo aver trovato la tomba di William Bonney ucciso da un colpo di pistola, Lisa fa di tutto per rendere Springfield una città priva di armi da fuoco. L'isola del dr. Hibbert: sull'Isola delle Anime Perdute accadono strani episodi. Il direttore dell'hotel, il dott. Hibbert, trasforma, infatti, gli ospiti in animali e Homer scopre che la sua Marge è diventata una donna gatto.
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Il sogno segreto di Homer è sempre stato essere una rock star e per realizzarlo, Marge lo iscrive ad un campo scuola, organizzato dai Rolling Stones, dove poter imparare tutti i segreti del Rock con l'aiuto e i consigli di alcuni cantanti famosi.
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Il direttore Skinner decide di promuovere d'ufficio Lisa alla terza elementare e di retrocedere Bart nella stessa classe della sorella minore. I due piccoli Simpson, costretti a dividere la stessa aula, devono adattarsi pur detestando la situazione a causa della loro infinita rivalità.
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Marge, convinta di non attrarre più Homer, si rivolge ad un chirurgo estetico per una liposuzione, ma il medico per errore le corregge il seno aumentandolo notevolmente di misura. Dopo le proteste di Marge, il chirurgo le consiglia di aspettare un paio di giorni per abituarsi alla nuova condizione e poi di decidere, eventualmente, per la rimozione.
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Dopo una serie di disavventure, la casa di famiglia viene danneggiata e i Simpson sono costretti a cercare temporanea ospitalità presso gli amici fino a quando non decidono di partecipare ad un provino per un reality show che gli assicura la permanenza in una vera casa. L'unico problema è doversi adattare alle dure condizioni di vita dell'anno 1895, secondo quanto indicato dal tema del programma televisivo.
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Qualcuno ha tutte le intenzioni di uccidere Homer Simpson e per scoprire l'identità del potenziale assassino, il commissario Winchester chiede la collaborazione di uno psicopatico esperto: Telespalla Bob. L'uomo, fatto uscire di prigione, segue Homer passo passo tentando di neutralizzare ogni attentato alla sua vita e di assicurare il killer alla giustizia.
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La signora Kaprapall è molto triste perchè nel rapporto tra lei e il direttore Skinner c'è sempre di mezzo la madre di lui. Bart tenta di sollevare il morale della sua maestra e la iscrive al concorso che assegnerà il premio per la migliore insegnante dell'anno.
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Dopo un disastroso regalo di compleanno fatto a Lisa, Homer comprende di essere all'oscuro degli interessi della figlia e decide di rivolgersi ad un investigatore privato per poter scoprire di più sulla vita e sui gusti della propria bambina.
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Marge subisce un'aggressione e da quel momento comincia ad aver paura di stare in mezzo alla gente. Per sentirsi più protetta si rifugia a vivere in cantina dove ritrova un set di pesi comprato tempo prima da Homer per rimettersi in forma. La donna comincia ad allenarsi e ben presto si nota un notevole aumento della sua forza.
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Homer, su consiglio di Ned, decide di pregare per ottenere in cambio dei benefici da Dio e per coincidenza, passando fuori la chiesa mentre prega per avere una casa nuova, ha un piccolo incidente. Dopo aver intentato causa all'istituto religioso, Homer si impossessa di tutti i beni della Chiesa di Springfield e trasforma l'edificio in un sontuoso palazzo per le feste.
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Bart scopre di essere stato, durante la prima infanzia, il protagonista di numerosi spot pubblicitari che hanno fruttato moltissimo denaro, tutto sperperato da Homer. Bart allora chiede la restituzione dei soldi e decide di ottenere l'emancipazione dai suoi genitori. Quando il giudice gliela assegna, il ragazzino va a vivere da solo in una nuova casa.
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Lisa partecipa ad una gara di spelling e la sua bravura la porta diritta alla finale delle Spellimpiadi. Homer, però, invece di seguire le gare della fglia, preferisce girare per il paese inseguendo il tour promozionale del nuovo panino lanciato da Krusty: il CostoletBurger.
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Ned incontra Sara Sloane, bellissima e famosa attrice di Hollywood che si trova a Springfield per giare un film. Dopo aver chiesto consiglio ad Homer su come conquistarla, Ned comincia a frequentare Sara assiduamente e ben presto la donna va a vivere con lui e con i suoi figli.
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Da quando gli aerei diretti all'Aeroporto Internazionale di Springfield passano sulla loro casa, i Simpson hanno perso tutta la loro tranquillità. Decidono allora di recarsi a Washington per protestare con il loro rappresentante al Congresso. Quando l'uomo muore per un malore durante l'incontro e vengono indette elezioni supplementari per rimpiazzarlo, i Simpson stabiliscono che il candidato giusto a rappresentare la città sia Krusty.
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Homer si imbatte in un manuale che insegna ad ottenere il successo e dopo una serie di peripezie riesce ad impossessarsi della proprietà della centrale nucleare di Springfield sottraendola al signor Burns e licenziando in tronco il magnate ormai ex proprietario.
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Il documentarista Declan Desmond è a Springfield per realizzare un lavoro sulla scuola elementare e il direttore Skinner cerca di convincerlo a seguire i passi di Lisa, impegnata nello studio dell'astronomia, invece che quelli di Bart, ossessionato a recuperare la sua popolarità dopo essere stato umiliato da Nelson davanti alle telecamere.
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Homer ritrova un vecchio biglietto di Marge dove la moglie esprime tutto il suo dispiacere per la sua condotta da ubriacone. Domandandosi il perchè Marge sia rimasto con lui nonostante tutto, Homer la affronta, ma la risposta di Marge lo induce a lasciare la casa e a trasferirsi in un altro appartamento.
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Homer ottiene un buon successo musicale con la canzone "Tutti odiano Ned Flanders" e decide di abbandonare per un po' la città con tutta la famiglia per allontanarsi dal dilagare del brano musicale. La meta del viaggio è un ranch nel bel mezzo della natura, ma Lisa ben presto scopre che il luogo è stato costruito sottraendo la terra agli indigeni.
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Ennesimo incidente per Homer e questa volta il giudice gli tglie la patente. L'auto di famiglia viene affidata a Marge che si fa carico di tutte le commissioni, mentre Homer scopre il piacere del camminare a piedi. Qursta situazione ben presto però causa tensioni in famiglia.
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Homer allontana da casa il Piccolo Aiutante di Babbo Natale, incapace di salvargli la vita durante un incidente. Il cane, viene fotografato mentre beve per strada da una lattina di birra Duff e di conseguenza viene scelto per essere la nuova mascotte della bevanda, ma si fa avanti l'ex padrone del Piccolo Aiutante di Babbo Natale, intenzionato a riappropriarsi del cane.
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Bart e Milhouse sono entrambi in punizione e vengono affidati alla cura dei propri genitori che li iscrivono a due diversi campi naturalistici. Bart fa parte degli "Indiani Pre-Adolescenti" e Milhouse dei "Ragazzi della Cavalleria". Tra i due gruppi la rivalità è inevitabile.
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Per un caso fortuito Boe salva la vita di Maggie e si lega subito alla piccola di casa Simpson diventandone anche spesso e volentieri il babysitter. Questo scatena in breve le ire di Homer che si sente soppiantato da un altro nel cuore di sua figlia. Ben presto il comportamento di Boe supera i limiti dell'invadenza e Marge ed Homer si vedono costretti a negare all'uomo il permesso di vedere la bambina.
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