Richard Dale Jenkins nasce a DeKalb, città universitaria dell'Illinois, USA, il 4 maggio 1947. In gioventù studia all'Illinois Wesleyan University, per poi trasferisti a Rhode Island, dove tuttora risiede (Cumberland). Prima di fare l'attore lavora come camionista - curiosità, il suo capo era il padre dell'attore John C. Reilly. Nel '69 sposa Sharon R. Friedrick, con la quale ha due figli, Sarah Pamela e Andrew Dale. Inizia la sua carriera come attore teatrale nella Trinity Repertory Company di Providence, Rhode Island, per approdare poi al cinema nel '74, grazie ad un film per la televisine chiamato Feasting with Panthers, dove ha un breve ruolo. Continua a recitare con i Trinity, di cui è anche direttore artistico tra il '90 e il '94.
Sin dal debutto, Jenkins ha lavorato stabilmente nel cinema. Negli anni '80 ha lavorato con Woody Allen in Anna e le sue sorelle (1986), insieme a Michael Caine e Mia Farrow; con George Miller nella commedia del '87 Le streghe di Eastwick, con Susan Sarandon, Cher, Michelle Pfeiffer e Jack Nicholson; ed a fine decennio con Harold Becker nel thriller Seduzione Pericolosa (1988), dove recita insieme ad Al Pacino, e con Kathryn Bigelow in Blue Steel - Bersaglio mortale (1989) con Jamie Lee Curtis.
Durante gli anni novanta Jenkins si crea una certa fama come attore caratterista, che gli permette, nonostante non sia quasi mai protagonista, di lavorare stabilmente e partecipare a ottime produzioni, come Wolf (1994), il fantasy sui licantropi di Mike Nichols intepretato da Michelle Pfeiffer e Jack Nicholson, o, dello stesso anno, Può succedere anche a te, commedia su un Nicolas Cage vincitore della lotteria, e ancora Bufera in Paradiso (1994), La chiave magica (1995), Gli anni dei ricordi (1995) e Potere assoluto (1998), North Country (2005). Dal 1998, con Tutti pazzi per Mary è diventato collaboratore abituale dei fratelli Bobby e Peter Farrelly, che l'hanno voluto in Outside Providence (1999), e l'anno dopo in Io, Me & Irene e Dimmi che non è vero. Sul versante televisivo, dal 2001 al 2005 fa parte del cast della serie Tv pluripremiata Six Feet Under, prodotta dalla HBO, nella quale interpreta Nathaniel Fisher, Sr., patriarca della famiglia Fisher, morto in un incidente nel 2000, fantasma che appare regolarmente nei sogni dei familiari - personaggio che lo rende noto anche presso il pubblico. Lui e i suoi colleghi hanno ricevuto un Award dalla Screen Actors Guild per la loro performance.
Sempre dal 2001 inizia a collaborare anche con i fratelli Coen, dapprima con L'uomo che non c'era, commedia dark ambientata nell'America anni '50 con Billy Bob Thornton e Frances McDormand, e poi ancora in Prima ti sposo, poi ti rovino (2003) con George Clooney e Catherine Zeta-Jones, e nel 2008 in Burn after Reading - A prova di spia, dove dà il meglio di se nella parte di un ex prete, dirigente di un fitness center. Tra gli altri registi con cui ha lavorato compaiono David O. Russell, che l'ha diretto in I Heart Huckabees (2004), Peter Berg in The Kingdom (2007), e Adam McKay nella commedia scritta da Will Ferrell Fratellastri a 40 anni, con lo stesso Ferrell e John C. Reilly. Nel 2007 raggiunge invece la nomination all'Oscar per la sua interpretazione nel drammatico L'ospite inatteso, dove abbandona il ruolo da caratterista per guidare questa storia agrodolce sull'amicizia e sull'immigrazione negli USA nel post-undici settembre. Nel 2008 ha lavorato come doppiatore per il film d'animazione dell'Universal Le avventure del topino Despereaux.
Nel 2010 è al cinema con il nuovo lavoro del regista svedese Lasse Hallstrom, il dramma sulla guerra Dear John; con Mangia Prega Ama, di Ryan Murphy con Julia Roberts, Javier Bardem, Billy Crudup e James Franco; e Let Me In, horror fantasy di Matt Reeves. In questo momento è sta lavorando nel cast di The Cabin in the Woods, horror di Drew Goddard atteso per il 2011, dove è ancora una volta protagonista, e in quello della nuova commedia dei fratelli Farrelly, Hall Pass (2011).
2018 Candidatura Migliore attore non protagonista per La forma dell'acqua - The Shape of Water
2009 Candidatura Migliore attore protagonista per L'ospite inatteso
2019 Candidatura Miglior Attore Non Protagonista per La forma dell'acqua - The Shape of Water
2008 Premio Riconoscimento speciale per L'ospite inatteso
2016 Candidatura Miglior attore non protagonista per Bone Tomahawk
2009 Candidatura Miglior attore protagonista per The Visitor
2015 Candidatura Miglior attore in un film tv o una miniserie per Olive Kitteridge
2009 Candidatura Migliore attore protagonista per L'ospite inatteso
2015 Premio Miglior attore protagonista in una miniserie o film TV per Olive Kitteridge
2008 Premio Migliore attore protagonista (dramma) per L'ospite inatteso
2021 Recitazione
2017 Recitazione
2013 Recitazione
2013 Recitazione
Nel cast del progetto, ancora senza un titolo ufficiale, ci saranno anche Richard Jenkins e Debra Winger.
Anche quest'anno vi proponiamo le nostre classifiche, in costante aggiornamento, dedicate alla corsa agli Oscar in tutte le categorie più importanti, con i favoriti, i possibili sfidanti, gli outsider, le variazioni e le sorprese che ci accompagneranno durante l'intera awards season 2017/2018.
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L'attore sembra stia per entrare a far parte del prossimo progetto fantasy del regista, forse intitolato The Shape of Water.