Pino Calabrese inizia a lavorare a 18 anni nei teatri della provincia di Napoli insieme a Massimo Troisi, Lello Arena ed Enzo De Caro, mettendo in piedi varie farse improntate sul gusto e i metodi della Commedia dell'arte. Nel 1975 dà vita con gli stessi compagni al gruppo de I Saraceni, con il quale propone con alterni successi molti spettacoli di cabaret, e dai quali decide di separarsi tre anni dopo.
Dopo alcune rivisitazioni di commedie americane e drammi antichi con varie cooperative napoletane, Calabrese è tra gli interpreti di uno spettacolo con Simona Marchini e successivamente è scritturato dalla compagnia di Luigi De Filippo. I cinque successivi sono gli anni della vera formazione perché oltre a rivestire ruoli di prestigio in classici del repertorio dei De Filippo, lavora a stretto contatto con attori del calibro di Pietro De Vico e Nino Taranto. Suo compagno di tournée, effettuate anche all'estero, Geppy Gleijeses, con il quale inizia un sodalizio artistico che lo vede impegnato in spettacoli diretti da Ugo Gregoretti e al fianco di Mario e Maria Luisa Santella, Enzo Cerusico, Giacomo Rizzo. Degli stessi anni le esperienze artistiche per la radio (RAI, con sceneggiati radiofonici diretti da Gennaro Magliulo, Dario Piana, ecc.), la televisione (RAI, con una commedia di Peppino De Filippo diretta da Stefano Roncoroni), il doppiaggio (alla CDL con Nino dal Fabbro).
Parallelamente alla televisione, arrivano le prime esperienze cinematografiche con Chi mi aiuta? di Valerio Zecca con Luca Barbareschi, Chiari di Luna con Lello Arena e Segreti segreti di Giuseppe Bertolucci. Nel '94 entra a far parte del cast di Libera, opera prima di Pappi Corsicato, mentre nel '95 è scritturato da Gigi Proietti per la messa in scena di Casa di frontiera, vero cult teatrale di quell'anno. Partecipa in quel periodo anche a trasmissioni televisive di successo come I Guastafeste condotto da Luca Barbareschi, Scherzi a Parte, e Norma e Felice di Beppe Recchia con Gino Bramieri e Franca Valeri. Risale al '96 una partecipazione a L'uomo delle stelle di Giuseppe Tornatore. Nel 2000 è protagonista della sit-com in venti puntate per RAI International I Montalcino, trasmessa in tutto il mondo per gli italiani all'estero. Successivamente ancora a teatro in Giada d'oriente per la regia di Riccardo Reim e in Riccardo III a fianco di Enrico Montesano. E' nel cast di Piazza delle cinque lune di Renzo Martinelli, e protagonista di due cortometraggi che lo vedono al fianco di Barbara Bouchet e Vincenzo Peluso. Nello stesso periodo Maurizio Fiume lo sceglie per uno dei protagonisti di E io ti seguo, ispirato alla vicenda del giornalista Giancarlo Siani, e Luca Verdone per dare la voce a Cesare Borgia in uno sceneggiato radiofonico su Niccolò Machiavelli.
Nel 2005 viene chiamato nuovamente dalla RAI per interpretare prima un protagonista di puntata della serie La Squadra e poi per animare un ruolo in due puntate della serie Incantesimo per la regia di Ruggero Deodato. Partecipa inoltre con parti di rilievo a L'ombra di Federico di Marco Cercaci con Franco Castellano e a Sexum superando di Marta Bifano con Pino Micol e Tommaso Ragno. E' inoltre tra gli interpreti de La seconda notte di nozze di Pupi Avati e tra i protagonisti di Uno su due di Eugenio Cappuccio: nel 2006 è impegnato anche nelle riprese di La sconosciuta di Giuseppe Tornatore. Risale al 2007 la partecipazione come protagonista di puntata a due fiction televisive di successo: Gente di mare 2, andata in onda ad ottobre, RIS 4, e a I Vicerè di Roberto Faenza.
Negli ultimi mesi si sta occupando prevalentemente di teatro con vari spettacoli portato in scena dalla compagnia La Paranza di Nando Citarella dal titolo Donne del rimorso, Mozart al chiaro di luna e con la compagnia Dionisia con due tragedie Antigone ed Edipo re.
2021 Recitazione
2017 Produzione, Recitazione
2013 Recitazione
2010 Recitazione