All'apice della carriera, la star di Breakfast Club Molly Ringwald ha rivelato di aver rifiutato il ruolo principale in Pretty Woman, andato poi a Julia Roberts, perché lo trovava "disgustoso".
Parlando col Guardian del successo con Breakfast Club e Bella in rosa di John Hughes, Molly Ringwald ha rivelato che le era stata offerta l'opportunità di recitare in Pretty Woman di Garry Marshall, una storia alla Cenerentola su una prostituta di nome Vivian che si innamora di un ricco uomo d'affari (interpretato da Richard Gere). Ringwald, tuttavia, sentiva che la parte era fuori dalla sua portata. "Julia Roberts è stata meravigliosa, ma non mi è piaciuta molto la storia", ha confessato. "Anche allora, sentivo che c'era qualcosa di disgustoso in quella vicenda."
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Troppo giovane per i ruoli che voleva interpretare
Al culmine della sua carriera, Molly Ringwald era considerata parte del Brat Pack di Hollywood, che comprendeva giovani star come Ally Sheedy, Demi Moore e Rob Lowe, tra gli altri. Ringwald ha aggiunto di essersi sentita ispirata dai suoi precedenti ruoli cinematografici. "Non credevo che i ruoli più oscuri fossero disponibili per me", ha detto. "Quelli che volevo interpretare non li ho ottenuti. Ero troppo giovane per certi ruoli. Ero in questa strana fase intermedia."
Questa convinzione ha spinto l'attrice ruoli meno affascinanti in film come Ehi...ci stai? del 1987, con Robert Downey Jr., e For Keeps e Pazzie di gioventù del 1988. Ringwald ha aggiunto di essere stata scarta per un ruolo in Una donna in carriera del 1988 perché il regista Mike Nichols ha detto che il personaggio per cui ha fatto il provino doveva "essere in quel momento della vita in cui senti il dolore. Hai tutta la vita davanti a te, nessuno ti crederà adesso.'"
La sceneggiatura originale di Pretty Woman era più cupa
Quando la sceneggiatura di Pretty Woman è stata inizialmente offerta a Molly Ringwald, era ancora in fase preliminare. Scritta da J.F. Lawton, la sceneggiatura era all'epoca intitolata $ 3.000 ed era un dramma su una prostituta dipendente dalla cocaina pagata da un ricco uomo d'affari per trascorrere con lui per una settimana.
La natura oscura della storia è ciò che ha spinto Garry Marshall a dirigere il film per la Disney. Oltre a Ringwald, anche star come Daryl Hannah e Michelle Pfeiffer erano state prese in considerazione per il ruolo di Vivian e poi scartate. La sceneggiatura è stata successivamente riscritta come una commedia romantica, con Julia Roberts che ha ottenuto la parte dopo la sua interpretazione in Fiori d'acciaio del 1989.
"Julia Roberts è ciò che fa il film", ha detto Ringwald. "Era la sua parte. Ogni attore spera in una parte che lo faccia brillare così".