Nato nel 1981 a Brescia, Alessandro Calabrese respira aria di teatro sin da piccolo - suo padre è il fondatore della compagnia Primoincontro - e successivamente, diversi anni dopo, conferma la passione per la recitazione con la messa in scena dell'atto unico Pericolosamente di Eduardo De Filippo.
Nei primi anni delle scuole superiori propone in diverse occasioni spettacoli e sketch dei più grandi comici del teatro italiano come Totò, Walter Chiari e Massimo Troisi. Scrive e mette in scena con la piccola compagnia Ekkiciferma brevi gag comiche, finché nell'estate del '98 ( ha 17 anni) programma e realizza, con la medesima formazione, un tour per i paesi terremotati dell'Umbria, portando nelle piazze e nei container uno spettacolo di cabaret.
L'anno seguente partecipa ad un laboratorio teatrale di Bano Ferrari (del Teatro d'Artificio, fondatore dei Barabba's Clowns), dal quale scaturiscono gli ultimi lavori degli Ekkiciferma.
A 19 anni entra a far parte della compagnia teatrale I Guitti avente per capocomico Adolfo Micheletti; durante tale collaborazione, recita ne: Il gioco dell' amore e del caso, La bisbetica domata e Il Borghese gentiluomo, tutti con la regia di Nadia Buizza e ne Il Fu Mattia Pascal (con la regia di Giacomo Colli), per un totale di circa 700 repliche nei teatri di tutta la penisola.
Nel frattempo collabora con la compagnia Primoincontro, recita in Filumena Marturano, Il medico dei pazzi e La Fortuna con la F maiuscola replicati più volte al Teatro Smeraldo di Milano e al Teatro Ariston di Sanremo. Dopo tre stagioni con I Guitti sposta il suo interesse sul teatro contemporaneo, inizia pertanto a lavorare con Roberto Abbiati e il Teatro d'Artificio, da molti anni attivo in tale contesto.
Con l'artista milanese allestisce un particolarissimo e pluripremiato Moby Dick e una rivisitazione del Riccardo III di Shakespeare. Nell'inverno del 2004 debutta al Festival Costa degli Etruschi (Castiglioncello) con lo spettacolo Girafe realizzato sempre con Abbiati e destinato ad un successo internazionale. Oltre alla consueta tournèe italiana viene richiesto infatti in molti festival europei, dalla Francia alla Danimarca.
Nello stesso periodo lavora con Carlo Pastori, cabarettista e fisarmonicista (Zelig 2003-2004) e Marino Zerbin, al riadattamento teatrale de La leggenda del santo bevitore.
Nel 2004 fonda, insieme a Luca Salata, Matteo Rubagotti ed Emanuele Bergamaschi il Teatro a Pedali. Scrivono e mettono in scena I due all'insaputa di tutti, una collezione di pièces classiche della clownerie. Nel novembre 2005 il Teatro a Pedali allestisce Il giro del mondo in 80 giorni di Jules Verne e lo porta in anteprima al Festival internazionale di Teatro Contemporaneo Esplora di Brescia.
Due anni dopo scrive e realizza col Teatro a Pedali lo spettacolo Il Diario di Anna Frank. Nell'aprile 2008 partecipa nel ruolo di Gesù ad una sacra rappresentazione nel paese di Bibbona, sotto la regia di Carlo Mazzacurati.
In aprile 2009 partecipa con Teatro a Pedali a Vetrinattori al San Carlino di Brescia con Santo n° 16670, improvvisazione teatrale sulla vita di Massimiliano Kolbe e il suo boia. Nel 2009 sotto la regia di Pietro Arrigoni mette in scena con la compagnia Teatro a Pedali lo spettacolo I Musicanti di Brema.
Nel Settembre 2009 debutta il monologo Nulla da lui scritto, diretto ed interpretato.
Nel 2010 Interpreta il Corsaro nero nell'omonimo spettacolo del Teatro a Pedali in parte finanziato dal CTB di Brescia. In tale occasione acquisisce i fondamenti della scherma teatrale dal maestro Teodoro Bonci del Bene con il quale duella in scena.
Nel 2011 la compagnia è tra le vincitrici del bando I teatri del sacro, promosso da FEDERGAT e CEI, con lo spettacolo Vigilia di Emanuele Bergamaschi nel quale Alessandro Calabrese recita nel ruolo del protagonista. Dal 2006 ad oggi ha realizzato insieme a Luca Salata quattro spettacoli sulle vite di Jaques Fesch, Massimiliano Kolbe, Piergiorgio Frassati e Giovanni Bosco.
Dal Marzo 2007 collabora con il Teatro Telaio di Brescia per il quale recita negli spettacoli Verso la luna e Il Viaggiatore. Per il cinema nel 2005 gira per la Old Future, il mediometraggio Rubik e il cortometraggio Statistica. Realizza inoltre un book-trailer del libro Taqquino di una sbronza di Paolo Roversi edito da Feltrinelli;
Durante il 2009 partecipa a diversi festival nazionali con il cortometraggio Come si dice di Cristian Benaglio ottenendo otto premi come miglior attore.
Nel settembre 2012 è co-protagonista nel lungometraggio Andarevia, prodotto da Rai CINEMA con la regia di Claudio di Biagio