L'autore di Maybe It's Time, brano contenuto in A Star Is Born, non credeva nelle doti canore di Bradley Cooper. Quando è stato contattato per il film, il cantautore Jason Isbell era piuttosto scettico, ma si è dovuto ricredere.
Jason Isbell, quattro volte premio Grammy, è autore di_ Maybe It's Time_, eseguita varie volte nel film dal personaggio interpretato da Bradley Cooper, il cantautore Jackson Maine. Intervistato da GQ magazine, Isbell ha ammesso di avere avuto grandi riserve quando gli è stato chiesto di scrivere una canzone per un film di Hollywood:
"Il mio produttore Dave Cobb, che era in contatto con Bradley, mi ha fatto la proposta e io gli ho detto '"No, Dave. Non ho tempo per questa robaccia'. Mia moglie, però, mi ha detto che ero un idiota a rifiutare la possibilità di collaborare a un film con Bradley Cooper e Lady Gaga, così ho scritto Maybe It's Time. Bradley mi ha chiamato e mi ha detto che amava il brano, la stessa cosa ha fatto Lady Gaga. Ma io non ero ancora convinto, temevo che Bradley avrebbe rovinato la canzone".
Jason Isbell ricorda di aver ricevuto un demo vocale da Cooper mentre si trovava in aereo: "Ho pensato 'Lo ascolterò dopo essere atterrato'. Poi però mi sono detto che se il demo fosse pessimo non sarei stato in grado di dirlo a Bradley Cooper. Come potevo dirgli 'Non puoi cantare la mia canzone, fai schifo.' Prima di tutto, non credo che fosse interessato a sapere cosa ne pensavo. Ma mi sbagliavo."
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Isbell ha ascoltato l'esecuzione di Maybe It's Time di Bradley Cooper dopo l'atterraggio ed è rimasto impressionato dalle abilità canore dell'attore: "Gli ho inviato un sms scrivendo che era davvero buono e ringraziandolo per avermi mandato il demo. Non lo sapevo allora, ma lui ha aspettato la mia opinione per andare avanti. Gli importava davvero del mio giudizio". A esperienza conclusa, Isbell ammette di essere felice di aver potuto collaborare alla soundtrack di A Star Is Born "perché hanno venduto molte più copie di quanto avrei fatto io. Questa era la mia ultima possibilità di ottenere un disco di platino e l'ho ottenuto".