
Entra nel mondo dello spettacolo da piccolissima insieme alla gemella Mary‑Kate, partecipando alla serie cult Full House, quando ancora non avevano iniziato a parlare.
Negli anni lavora in una lunga serie di film per famiglie come Due gemelle e una tata, Due gemelle a Roma e Una pazza giornata a New York e co-fonda nel 1993, insieme alla sorella, la Dualstar Entertainment Group, una casa di produzione di successo che ha prodotto film e serie per ragazzi nella tarda infanzia e adolescenza.
Dalla metà degli anni duemila Ashley decide di lasciare la recitazione per concentrarsi su un ambizioso percorso imprenditoriale nel mondo della moda. Insieme a Mary‑Kate lancia le linee The Row, Elizabeth and James, oltre a brand più accessibili come Olsenboye e StyleMint.
2005 Candidatura Peggior attrice per Una pazza giornata a New York
2005 Candidatura Peggior coppia per Una pazza giornata a New York
2004 Candidatura Miglior espressione imbarazzata per Una pazza giornata a New York
2004 Recitazione, Produzione
2013 Recitazione
2002 Recitazione, Produzione
2002 Recitazione, Produzione
Le due interpreti hanno declinato l'invito della produzione per concentrarsi sulla loro linea di abiti.
Mary-Kate e Ashley non escludono la possibilità di entrare a far parte del cast di Fuller House, la serie di Netflix che racconterà un nuovo capitolo della storia dei protagonisti della comedy Gli amici di papà.
Kim Basinger, Billy Bob Thornton, Brandon Routh, Austin Nichols, Ashley Olsen, Jon Foster e Lou Pucci saranno tra i protagonisti di 'The Informers', adattamento di un'opera di Bret Easton Ellis.