Prima di Amber Heard, ma anche prima di Vanessa Paradis e Kate Moss, nella vita di Johnny Depp c'è stata una donna che gli ha cambiato l'esistenza. Si tratta di Winona Ryder che in seguito ha confessato di aver dato all'attore il primo vero bacio.

Johnny Depp e Winona Ryder si sono incontrati nel 1990 sul set di Edward mani di forbice e poco dopo hanno cominciato a frequentarsi. Depp le ha affibbiato il nomignolo 'Babydoll' e negli anni '90 la loro storia ha occupato i giornali.
Nel corso di un'intervista, Depp dichiarò: "Quando ho incontrato Winona e ci siamo innamorati, è stato diverso da tutto ciò che avevo vissuto prima. Uscivamo tutto il giorno e tutta la notte, e usciamo insieme da allora. La amo più di ogni cosa nel mondo, morirei per lei. La amo così tanto, quasi più di me stesso. Non so cosa farei senza di lei. Nei miei 27 anni non c'è stato niente paragonabile al sentimento che provo per Winona."
La Ryder ricambiava e dichiarava alle riviste dell'epoca: "Ho bisogno che lui stia con me. Se non può essere con me, devo avere un suo oggetto che me lo ricordi, una delle sue T-shirt, collane, braccialetti o anche una foto."
Nonostante un fidanzamento giunto cinque mesi dopo il loro primo appuntamento, Johnny Depp e Winona Ryder hanno deciso di separare il loro cammino gettando nella disperazione i fan. In seguito l'attrice di Stranger Things ha dichiarato:
"Quando ho incontrato Johnny, ero una vergine. Lui ha cambiato tutto, è stato il mio primo tutto. Il mio primo vero bacio. Il mio primo vero fidanzato. Il primo uomo con cui ho fatto sesso. Sarà sempre nel mio cuore."
Johnny Depp si è perfino tatuato sul braccio la scritta "Winona forever" per poi trasformarla, dopo la rottura, in "Wino Forever".