Friends ha compiuto 25 anni e Brad Pitt, all'epoca sposato con Jennifer Aniston, ha fatto parte della lunga lista di guest star apparse negli episodi di Friends, partecipazione che tuttavia non è andata del tutto come sperato.
L'attore ha recitato infatti nel 2001 in un episodio ambientato durante il Giorno del Ringraziamento con la parte di un ex compagno di scuola di Rachel (Jennifer Aniston) e Monica (Courteney Cox) che trascorre la festività con il gruppo di amici protagonisti. Nella puntata di Friends intitolata The One with the Rumour Brad Pitt era al centro di molti momenti di tensione a causa del suo odio nei confronti di Rachel che risaliva dai tempi del liceo. Il giovane, all'epoca della scuola era sovrappeso e aveva fondato con Ross (David Schwimmer) il club Io Odio Rachel, rivelazione che dava vita a dei momenti particolarmente esilaranti.
Pitt ha però svelato: "Mi ricordo di quell'esperienza, è un cast grandioso. Voglio dire, ridono e trascorrono del tempo grandioso insieme, ma ho sbagliato la mia prima battuta. Abbiamo dovuto fermarci e iniziare di nuovo".
Brad era in quel periodo protagonista del film Ocean's Eleven e non ha più recitato in progetti per il piccolo schermo, lavorando invece come doppiatore per alcune serie animate.