Jonathan Bennett è nato il 10 giugno 1981 a Toledo, Ohio, negli Stati Uniti.
Da sempre attratto dal mondo del cinema recitò nelle recite studentesche quando visse in North Carolina e nell'Ohio, dove nel 1999 si diplomò alla Rossford High School. Subito dopo si iscrisse al Otterbein College dove si inserì nel programma di teatro e recitazione.
Una volta imparati i fondamenti decise di interrompere gli studi e di trasferirsi a New York in cerca di ruoli da interpretare e per coltivare la sua passione per la recitazione. Appena sei mesi dopo il suo trasferimento viene ingaggiato nel cast di una soap opera All My Children, interpretando J.R. Chandler, dal 2001 al 2002. Questo ruolo fu una rampa di lancio che lo proiettò verso serie televisive più importanti con il ruolo da protagonista: Law & Order: SVU e Veronica Mars.
Ha interpretato Aaron Samuels nel film Mean Girls nel 2004 e ha partecipato ai film Cheaper by the Dozen 2 e Amore al primo tuffo.
Recentemente ha inoltre interpretato Bo Duke nel prequel della celebre serie televisiva Hazzard: Hazzard - I Duke alla riscossa.
Bennet risiede a Los Angeles ed è attualmente fidanzato con la Top Model Doutzen Kroes.
2004 Candidatura Miglior attore rivelazione per Mean Girls
2004 Candidatura Migliore 'coppia' cinematografica per Mean Girls
2004 Recitazione
2014 Recitazione
2009 Recitazione
2007 Recitazione