Cresciuto in una famiglia profondamente legata al mondo dello spettacolo, suo padre celebre attore comico, sua madre sceneggiatrice, ha vissuto fin da piccolo l'esperienza del set, anche se i suoi genitori hanno sempre cercato di offrirgli un'infanzia il più possibile normale e lontana dai riflettori. In gioventù ha frequentato la North Toronto Collegiate Institute e successivamente studiato produzione cinematografica presso la Toronto Metropolitan University.
Nel 2006 appare come conduttore di MTV Live su MTV Canada per poi co-condurre programmi come The After Show, dedicato a serie di successo come The Hills e The City. Successivamente, nel 2013, Dan ha co-fondato la casa di produzione Not a Real Company Productions, insieme a suo padre Eugene e allo zio Fred e da questa collaborazione è nata la serie Schitt's Creek, in cui ha interpretato il ruolo di David Rose, figlio pan-sessuale di una famiglia facoltosa costretta a trasferirsi in una piccola cittadina.
Nel 2023 ha scritto, diretto e interpretato il film drammatico Good Grief, dedicandosi poi attivamente ad importanti cause come i diritti della comunità LGBTQIA+ e la sostenibilità economica.
2015 Sceneggiatura, Recitazione, Produzione, Regia