L'attore Denis Leary sarebbe in procinto di unirsi al cast del reboot di Spider-Man, diretto da Marc Webb. Leary sarebbe in trattative con lo studio per interpretare il capitano della polizia George Stacy, padre di Gwen Stacy (Emma Stone), interesse sentimentale di Peter Parker. In Spider-Man 3 del 2007 a interpretare Capitan Stacy è stato James Cromwell. Nel fumetto Stacy perde la vita nel corso di una battaglia tra Spider-Man e il Doctor Octopus. Non sapendo che Spider-Man e Peter Parker sono la stessa persona, Gwen incolpa l'Uomo Ragno per la tragedia. Denis Leary affiancherà Andrew Garfield (Peter Parker), Martin Sheen (Ben Parker) e Rhys Ifans (un villain ancora non specificato). Il reboot di Spider-Man arriverà nei cinema il 3 luglio 2012.
Denis Leary non recita in un lungometraggio dal 2002, anno in cui ha partecipato a The Secret Lives of Dentists. Dal 2004 l'attore è protagonista dell'acclamata serie drammatica Rescue Me.