Molly's Game narra la storia di Molly Bloom, la donna che arrivò a gestire il giro di poker più esclusivo degli Stati Uniti e, probabilmente, dell'intero pianeta. "Molte star, tra cui Leonardo DiCaprio e Tobey Maguire, frequentavano gli hotel dove organizzavo le serate" rivelò la Bloom nel suo libro di memorie del 2014.
Grazie al libro e al film ormai tutti sanno che, con tutta probabilità, il Giocatore X, interpretato Michael Cera, sia in realtà Tobey Maguire. Il regista però non ha mai confermato questa diceria, sostenendo che invece un mix di varie star di Hollywood che hanno partecipato alle partite clandestine della Bloom.
I fan dell'attore hanno tuttavia riconosciuto molti tratti della sua personalità e della sua gestualità nei modi di fare di Cera. Inoltre, nel suo libro, la Bloom parla spesso di Maguire, così come di Leonardo DiCaprio: entrambi erano soliti frequentare le sue partite.
In un capitolo del libro Molly ha scritto: "Non era soltanto straordinariamente bello, era un vero talento. Però aveva uno stile davvero particolare al tavolo da gioco: sembrava che non gli importasse vincere o perdere. Passava quasi tutte le mani e ascoltava la musica con delle grosse cuffie."
"Non era un grosso scommettitore. Lui veniva principalmente perché il suo amico Tobey Maguire insisteva per averlo al tavolo. Non era uno dei giocatori regolari e non aveva il gioco nel sangue come gli altri. Tobey, però, non era molto generoso con le mance. Era il miglior giocatore ma anche il peggior perdente in assoluto. Non sapeva perdere." Ha dichiarato la Bloom durante un'intervista.
La donna, sempre all'interno del suo libro di memorie a cui si è ispirato lo sceneggiatore di Molly's Game, parla di Ben Affleck e, tra gli altri personaggi famosi, menziona anche le gemelle Olsen, Macaulay Culkin, il rapper Nelly e il giocatore di baseball Alex Rodriguez.