Dopo la fruttuosa collaborazione per il thriller poliziesco The Departed - Il bene e il male, Martin Scorsese e lo sceneggiatore William Monahan tornano a lavorare insieme per portare al cinema The Gambler, remake di 40.000 dollari per non morire. Il film, sviluppato presso la Paramount Pictures, dovrebbe vedere protagonista il nuovo alter ego di Scorsese, la star Leonardo DiCaprio. La pellicola originale del 1974 movie, diretta da Karel Reisz e ispirata a Il giocatore di Fëdor Dostoevskij, vedeva protagonista James Caan nei panni di un appassionato professore d'inglese con la malattia del gioco d'azzardo. Al suo fianco comparivano Lauren Hutton, Paul Sorvino e Burt Young. Irwin Winkler, già produttore dell'originale, tornerà a occuparsi anche di questa nuova pellicola.
Protagonista di 40.000 dollari per non morire è Axel Freed, insegnante col vizio del gioco che contrae un debito di 40.000 dollari con la mafia. L'uomo, professore di letteratura alla New York University, non è in grado di guadagnare la somma necessaria per pagare il debito finché la madre non gli presta del denaro che lui usa per aumentare il capitale a Las Vegas. Sfortunatamente una serie di circostanze sfavorevoli gli impediscono di vincere la somma necessaria così il suo futuro finisce nelle mani della mafia. Il film ha fruttato a James Caan una nomination ai Golden Globe per la sua performance.