Un anno dopo la morte di Lady Diana, uscì un nuovo video di Madonna, quello della canzone Drowned World (Substitute For Love), inclusa nell'album Ray of Light, che fece discutere e sollevò polemiche perché sembrava rievocare le dinamiche dell'incidente nel quale rimase uccisa la Principessa del Galles, il 31 agosto 1997.
In quello che è considerato uno dei migliori video di Madonna, la popstar appare nei panni di se stessa, ma in una versione meno sfrontata e più malinconica e riflessiva. Il video (e il brano tratto da uno degli album più belli della cantante) sono una riflessione amara sul concetto di fama e in una scena Madonna è seduta in un'auto che sfreccia a tutta velocità e viene inseguita pericolosamente da alcuni paparazzi, che non esitano ad avvicinarsi alla vettura pur di rubare qualche scatto.
Il video - uscito nel luglio del 1998, quasi un anno dopo la morte di Diana Spencer - fu criticato perché sembrava replicare le dinamiche dell'incidente in cui persero la vita la Principessa, il suo nuovo compagno, l'imprenditore Dodi Al-Fayed e il capo della security Henri Paul. L'incidente che mise fine alla favola della Principessa del Galles, arrivò quando la sua popolarità era al culmine: il gossip sul suo matrimonio, la nascita dei figli, il divorzio da Carlo, gli abiti più iconici indossati da Lady Diana in occasioni speciali, la sua personalità ribelle e l'eleganza, la sua dolcezza e l'amicizia con numerose star, da Freddie Mercury allo stilista Gianni Versace, fecero di lei un simbolo intramontabile.
Madonna, attraverso la sua storica portavoce, Liz Rosenberg, si affrettò a smentire qualsiasi paragone tra il suo video e la morte di Lady Diana. Rosenberg spiegò infatti che il video era incentrato sul rapporto di Madonna con la celebrità in quel periodo della sua vita. La star aveva una figlia di due anni e stava per compiere 40 anni. Non a caso infatti il video si conclude con Madonna che torna a casa e abbraccia una bambina piccola che potrebbe essere sua figlia.
Curiosamente, qualche anno prima delle polemiche sul video di Drowned World (Substitute For Love) Madonna aveva interpretato Lady Diana in una parodia del Saturday Night Live Show.