Secondo Michael Madsen la scelta di Quentin Tarantino di spezzare in due parti Kill Bill ha creato confusione allontanando le possibilità di un Oscar. Kill Bill Vol. 1 e Kill Bill Vol. 2, nella mente di Tarantino, sono due film separati, ma questo non avrebbe giocato a favore della pellicola con gli Academy Awards.
Ecco il racconto di Michael Madsen: "Ricordo che stavo girando con David Carradine, era la scena d'apertura con me e David. Quel giorno Quentin è venuto da me e mi ha detto 'Michael, ci crederesti?' E io 'Crederei a cosa?' lui ha proseguito 'Ho appena parlato con il produttore, vogliono far uscire il film in sue parti. Parte 1 e Parte 2.' Io ho esclamato 'Davvero?' E lui 'Credi che dovrei farlo?' Io ho risposto 'Non lo so.' Quentin ha esclamato 'Credo che sia ridicolo! Non lo farò'. Sei mesi dopo il film era diventato Kill Bill: Volume 1 e Kill Bill: Volume 2. Credo che abbia confuso tutti."
Michael Madsen sarebbe dunque stato informato del cambiamento in corso da Quentin Tarantino in persona, che in un primo tempo era contrario. Che cosa lo abbia spinto a cambiare idea non è noto, ma quello che è certo è che Kill Bill era stato scritto come un unico film.
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In Kill Bill Michael Madsen interpreta Budd, ruolo relativamente piccolo nel Volume 1, ma la cui backstory viene svelata nel Volume 2. Purtoppo il fatto che la storia non sia rivelata tutta insieme, secondo Michael Madsen, ha danneggiato Kill Bill impedendogli di essere preso in considerazione per gli Oscar:
"Credo che questo sia il motivo per cui Uma non è stata candidata... credo che anche David meritasse una candidatura, anzi, avrebbe dovuto vincere un Oscar. E anche Uma. Avrebbero dovuto bussare alla porta di Uma e portargli la statuetta a casa. Ma nessuno sapeva cosa sarebbe successo nella seconda parte perché il film sembrava non avere una fine. Tutti hanno dovuto aspettare tre mesi per vedere un finale, e questo ha impedito di candidare il film in certe categorie, ha confuso le persone. Oggi io consigli il pubblico di guardare prima il Volume 2 e poi tornare indietro al Volume 1 perchè per me ha più senso in questo modo".