Gary Oldman ha svelato che inizialmente aveva pensato di rifiutare il ruolo di Winston Churchill nel film Darkest Hour. La star ha infatti raccontato: "Due anni e mezzo fa, quando mi è stato proposto il ruolo per la prima volta, ho riso tantissimo! Ho pensato 'Winston Churchill, state scherzando? Guardatemi!'... Pensavo: 'No, non potrei mai avvicinarmi a lui'".
Oldman ha poi proseguito aggiungendo: "Molti lo considerano il cittadino britannico più importante mai esistito, e ci sono tutte queste persone che lo hanno interpretato in passato. Era la paura, l'ansia legata alla parte".
Per trasformarsi in Churchill, Gary si è sottoposto a lunghe sessioni di trucco e ha ammesso che sul set ogni tanto si preoccupava, ritenendo di aver accettato un ruolo fuori dalla sua portata.
Darkest Hour, in arrivo nei cinema americani a novembre, racconterà i mesi di maggio e giugno del 1940, periodo in cui le forze naziste si muovono attraverso l'Europa e una minaccia è imminente anche per il Regno Unito. Churchill deve preparare la nazione, nonostante un re pieno di dubbi e un partito che sta tramando contro di lui.
Fanno parte del cast anche Kristin Scott Thomas nel ruolo della moglie di Churchill, Clementine, Lily James in quello della sua segretaria, John Hurt che sarà Neville Chamberlain e Ben Mendelsohn che interpreterà re Giorgio VI.