Nel 2001 Winona Ryder aveva già interpretato una serie di film di successo che avevano contribuito a lanciare la sua carriera e a fare di lei una delle attrici più famose del momento. Aveva girato due film con Tim Burton e avuto una storia con Johnny Depp, il fidanzato che tutte avrebbero desiderato, ma aveva anche interpretato alcuni dei titoli più rappresentativi degli anni Novanta, come Sirene, Dracula, L'età dell'innocenza, Ragazze Interrotte, solo per citarne alcuni.
Alla fine di quell'anno però fu sorpresa a rubare in un negozio d'abbigliamento di Beverly Hills, per un totale di circa cinquemila dollari tra accessori e abiti firmati, e la sua carriera subì una brusca battuta di arresto. Winona fu arrestata e il suo caso ebbe grossa risonanza mediatica, anche a causa del processo che ne seguì.
L'attrice ha ripreso a recitare, prima in alcuni film indipendenti, poi in pellicole più importanti, ma ormai la sua fama sembrava offuscata da quel brutto episodio, sul quale gravava l'ombra di problemi psicologici - si parlò di cleptomania - e di dipendenze da farmaci.
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Quest'anno, con il ruolo interpretato in Stranger Things, Winona sembra essere tornata sotto i riflettori come un tempo, e stavolta per meriti artistici. In un'intervista rilasciata al magazine Porter è tornata a parlare di quell'episodio definendolo quasi provvidenziale.
"Dal punto di vista psicologico ero in un momento in cui avrei voluto fermarmi. Non entro nel dettaglio di ciò che accadde, ma non fu quello che la gente pensò. E sicuramente non fu la rapina del secolo! Ma mi ha permesso di prendermi una pausa che mi serviva davvero: tornai a San Francisco ad occuparmi di cose che... avevo altri interessi, sinceramente."
"Il pubblico mi associava agli anni Novanta e io ormai non ero più quella persona. E poi non mi hanno mai considerata per la mia età. Avete presente quella battuta de Il club delle prime mogli? A Hollywood ci sono solo tre età: bambola, procuratore legale e A spasso con Daisy - ecco, io non sono mai stata procuratore legale"
Nonostante queste vicissitudini però, l'attrice ha concluso dicendo che recitare le piace ancora moltissimo: "La notte prima di iniziare un nuovo film non riesco mai a dormire. E' ancora così"