I fratelli Russo hanno svelato che hanno dovuto lottare con la Sony per avere il via libera alla scelta di Tom Holland per la parte di Spider-Man.
L'attore doveva infatti avere l'approvazione da parte di Marvel e dello studio che possiede i diritti cinematografici del personaggio.
Joe Russo, in un'intervista rilasciata a GQ per la promozione di Cherry, ha spiegato: "Fare il casting di Spider-Man è stata un'esperienza unica perché stavamo lavorando con la Sony. Non riesco a pensare a un altro momento nella storia del cinema in cui due studios condividono una risorsa così preziosa come Spider-Man. Quindi, ovviamente, questo lo ha reso un processo complicato da un punto di vista del casting e le responsabilità sulla scelta di questo ruolo? Io e Anthony siamo estremamente ostinati e davvero testardi per quanto riguarda le nostre opinioni".
La casting director Sarah Finn è stata la persona più importante per la scelta di Tom Holland nel ruolo di Peter Parker ed è stata lei che anticipò ai Russo che Tom Holland era "il ragazzo giusto" quando non avevano ancora visto l'audizione dell'attore.
Joe ha sottolineato: "Sarah dovrebbe prendersi tutto il merito per aver la scelta di Holland nel ruolo di Spider-Man: è la migliore nel suo lavoro e ci conosce. Avevamo già realizzato due film con lei. Quindi Holland è entrato. Ha fatto la sua prova. Abbiamo chiamato Sarah subito dopo e detto 'O mio dio, è incredibile, è una star del cinema: ha il carisma, possiede la versatilità'. Il fatto che qualcuno entri in una stanza con tutti gli elementi che lo rendono una star è davvero raro. Holland possiede tutto il necessario". Anthony Russo ha aggiunto: "In più, Holland ha la capacità di fare un salto mortale all'indietro proprio di fronte a te, quello ha aiutato!".
La situazione però non è stata particolarmente semplice. Joe Russo ha dichiarato: "Abbiamo parlato con Kevin Feige alla Marvel di Holland ed è stato entusiasta e poi siamo andati dalla Sony... E loro hanno reagito dicendo 'Pensiamoci per un minuto'. Potevamo dire che stavamo affrontando della resistenza da parte della Sony. Quindi abbiamo riportato Holland, più e più volte, e siamo stati implacabili nel nostro tentativo di farlo accettare dallo studio che possiede la proprietà intellettuale. Siamo arrivati a una lotta, tuttavia la Sony continuava semplicemente a tirarla per le lunghe". A preoccupare lo studio era la possibilità di perdere centinaia di milioni di dollari perché si erano fidati troppo del team della Marvel, oltre al fatto che sarebbe stata la prima volta che Spider-Man sarebbe stato interpretato realmente da un teenager: "C'era un chiaro nervosismo nell'assumere un ragazzino".
Robert Downey Jr ha quindi fatto uno screen test con Tom Holland durante il quale la star di Iron Man ha improvvisato, senza però riuscire a mettere in difficoltà il giovane collega e conquistando anche l'interprete di Tony Stark.