Quando ha avviato la sua carriera da attrice, Hilary Swank si è dovuta piegare ai dettami dell'industria accettando ruoli che non corrispondevano necessariamente a ciò che cercava in un personaggio.
Durante una recente intervista con Women's Health, la due volte vincitrice dell'Oscar ha spiegato come Hollywood all'epoca "fosse più patriarcale che mai" e i ruoli di donne forti e complesse che interessavano a lei erano rari.
"Per fortuna, l'industria sta diventando più inclusiva. Ma quando ho iniziato, era più patriarcale che mai", ha detto. "Quindi interpretavo ruoli scritti da uomini che volevano simulare il punto di vista di una donna, anche se non era vero." L'attrice ha aggiunto: "Non è che non mi piaccia essere femminile, semplicemente non mi piace che mi venga detto come esserlo".

Come l'Oscar può cambiare un carriera

Prima di ottenere il ruolo che le è valso l'Oscar in Boys Don't Cry, nel 1999, dove interpreta un giovane transgender di nome Brandon alle prese con l'amore, la vita e il tentativo di spacciarsi per un ragazzo in una zona rurale del Nebraska, Hilary Swank ha interpretato piccoli ruoli per lei poco soddisfacenti comparendo per un periodo anche nella popolare serie Beverly Hills, 90210 nei panni di una giovane madre single che intreccia una relazione con il ricco Steve (Ian Ziering).
Qualche anno dopo Boys Don't Cry ha vinto il suo secondo Oscar per Million Dollar Baby del 2004, diretto e interpretato da Clint Eastwood, in cui si racconta la storia di un vecchio allenatore di boxe irascibile che accetta con riluttanza di allenare un'aspirante pugile per aiutarla a realizzare il suo sogno di diventare professionista.
Parlando dell'impatto della vittoria del primo Oscar come miglior attrice protagonista a soli 25 anni per Boys Don't Cry, Hilary Swank ha detto che è stato "come se mi avessero sparata da un cannone".
Alla domanda su cosa direbbe alla se stessa più giovane, l'attrice ha risposto: "Probabilmente direi, 'Respira profondamente e rifletti attentamente sulle scelte che fai ogni giorno. Assicurati che ciò che accade sia ciò che desideri'. Questo è l'unico controllo che abbiamo: le scelte che facciamo ogni giorno. Il mio tempo è la mia vita".