Il trionfo de Gli spietati agli Oscar finì per smentire ciò che lo stesso Clint Eastwood sosteneva sulle proprie possibilità di essere premiato dall'Academy. L'attore e regista si era infatti in precedenza detto molto scettico su qualsiasi vittoria da parte sua, adducendo i seguenti motivi: "Primo, non sono ebreo. Secondo, guadagno troppo. Terzo, e questa è la cosa più importante, perché non me ne frega un cazzo."
Grazie alla sua ultima incursione nel western Eastwood ne vinse ben due, di Oscar, per il miglior film e per la regia, successo che riuscì a replicare dodici anni dopo. Ha inoltre ottenuto altre sei nomination (la più recente nel 2015), e nel 1995 è stato insignito dell'Oscar alla carriera, il cosiddetto Irving G. Thalberg Memorial Award, il cui nome omaggia il celebre produttore e co-fondatore della MGM.
Clint Eastwood ha vinto quattro Oscar, due per Gli spietati (1992) e due per Million Dollar Baby (2004); entrambi i film vinsero in totale quattro premi ciascuno, e in tutte e due le occasioni Eastwood fu anche candidato come miglior attore. È stato poi candidato, come regista e/o produttore, anche per Mystic River (2003), Lettere da Iwo Jima (2006) e American Sniper (2014). È considerato uno dei più grandi direttori d'attori in ottica Academy, dato che ben cinque interpreti sono stati premiati grazie alle loro performance nei suoi film: Gene Hackman, Sean Penn, Tim Robbins, Hilary Swank e Morgan Freeman.
Clint Eastwood continua a lavorare a ritmo sostenuto, riuscendo in alcuni casi a uscire con due film nello stesso anno solare (è successo nel 1973, 1982, 1985, 1990, 1997, 2006, 2008, 2014 e 2018). Ha iniziato pochi giorni fa le riprese del suo nuovo lungometraggio, che si concluderanno a dicembre. Oltre a dirigerlo ne sarà anche il protagonista, pur avendo annunciato più volte nel corso della sua carriera di voler smettere di recitare.