Autumn in New York non ebbe molto successo quando uscì nelle sale cinematografiche e, sin da allora, Winona Ryder non ha mai difeso neanche una volta né la pellicola né il suo co-protagonista Richard Gere: a dire la verità, nel lontano 2000, l'attrice rilasciò perfino un'intervista in cui prese in giro il celebre leading man.
"Ero solo una delle attrici che avevano chiamato", Ha spiegato all'epoca la Ryder. "Non facevo parte della collaborazione artistica mi assunsero solo alla fine. Il ruolo era stato scritto pensando ad un'altra attrice. Avevo appena fatto Ragazze Interrotte, un progetto che avevo amato molto, il cambiamento è stato molto difficile".
"La storia del vecchio e della ragazza più giovane è ciò di cui parla l'intero film. Se ne parla costantemente e persino con ironia di tanto in tanto", ha continuato l'attrice, che non amava affatto uscire con uomini più grandi di lei nella vita reale: "Non mi piacciono le rughe".
Quando le è stato ricordato che Gere era stato votato come l'uomo più sexy del mondo dalla rivista People due anni prima, Winona ha scherzato: "Non ho votato in quel sondaggio. Richard non è l'uomo più sexy per me. Non ci siamo proprio. Bruce Springsteen ha 50 anni ed è sexy".
Secondo alcune fonti anonime, durante le riprese di Autumn in New York, Richard Gere ha fatto infuriare più volte Winona Ryder a causa dei suoi continui ritardi sul set: a quanto pare questa sua tendenza infastidì profondamente l'attrice che, dopo alcuni giorni, decise di soprannominare la co-star "King Richard", in riferimento al suo comportamento scorretto.