Torna a mostrare segni di ripresa questa quarta stagione di Supernatural, che, dopo una partenza sprint, era andata perdendosi dopo la pausa invernale, quando aveva infilato una serie di incresciosi filler. Death Takes a Holiday, oltre che di qualità accettabile, e in cui gli ultimamente claudicanti Jared Padalecki e Jensen Ackles tornano a farsi valere, è anche un episodio di continuity che pesca nell'ancora nebulosa vena della storyline di stagione (per chi fosse rimasto indietro, l'Apocalisse in arrivo grazie all'effrazione dei 66 sigilli e la conseguente battaglia tra angeli e demoni in corso, e il ruolo che gli angeli si aspettano debba giocare in essa Dean Winchester). A sceneggiarlo è Jeremy Carver, mentre la regia è affidata a James L. Conway.
Dopo il tiro giocato ai fratelli Winchester dall'immonda sirena di Sex and Violence, tra i ragazzi c'è ancora di tensione: le attestazioni di Sam non sono bastate a Dean per dimenticare le dolorose accuse di essere un debole e di impedire al più dotato fratello minore di realizzare le sue grandi potenzialità. A distrarli arriva un caso particolarmente bizzarro, quello di una cittadina in cui la gente ha smesso di morire. Persino un uomo colpito al cuore da un proiettile è miracolosamente sovravvissuto; ma i nostri sanno che può esserci ben altro all'origine del miracolo, e per prima cosa decidono di evocare un "testimone oculare", l'ultima persona defunta prima dell'innaturale sospensione del servizio. Poco prima di inziare il rituale al cimitero per entrare in contatto con il giovanissimo Cole Griffith, ucciso da un attacco d'asma, i due fratelli vengono sorpresi da un custode, ops, no, da Alastair, il potente demone che è stato anche il mentore infrenale di Dean durante il suo soggiorno nell'oltretomba. Alastair mette KO Dean senza alcuna difficoltà, ma con Sam la faccenda va molto diversamente dall'ultima volta: grazie ai suoi poteri, potenziati dall'addestramento segreto con Ruby, Sam riesce a costringere il demone ad abbandonare il corpo che sta occupando.
Mentre un perplesso Dean si riprende dal manrovescio demoniaco, suo fratello arriva fresco come una rosa per informarlo che Bobby Singer, appena sentito al telefono, ha già capito tutto: la vacanza di Sorella Morte è dovuta alla latitanza dei Mietitori, gli esseri con sembianze umane che solo gli agonizzanti sono in grado di vedere che abbiamo incontrato in un paio di occasioni in passato. E la responsabile di questa situazione è la letale Lilith, impegnata con l'ennesimo sigillo per l'Apocalisse che sarà spezzato grazie all'uccisione un mietitore con la luna nuova.Il problema ora è che sarà difficile per i più volte risorti ma al momento decisamente in salute Dean e Sam individuare il Mietitore da salvare e restituire ai suoi doveri; quindi i ragazzi si rivolgono nuovamente alla medium Pamela Barnes perché li aiuti in una proiezione astrale della loro anima. In veste di fantasmi temporanei, i Winchester riescono a parlare con il piccolo Cole, che non aveva nessuna intenzione di seguire il suo Mietitore, da cui è stato salvato da un misterioso "fumo nero". Ma un altro Mietitore è in arrivo per lui: si tratta di Tessa, la bella signorina che un tempo aveva reclamato la compagnia di Dean (che, nell'episodio Tra la vita e la morte, venne salvato in extremis dal sacrificio di suo padre). I nostri riescono a convincere Tessa a lasciar loro il tempo di ottenere l'aiuto di Cole per localizzare Alastair, ma questi pensa bene di palesarsi da sé e di rapire Tessa. Dopo che Sam è stato costretto a mentire al ragazzino e ad assicurarlo che i Mietitori lo lasceranno stare a tempo indeterminato per fargli sciogliere la lingua, i due riescono a sorprendere Alastair che stavolta ha un aspetto particolarmente disturbante e che, nella locale impresa di pompe funebri, è in procinto di sgozzare non uno ma due Mietitori, il numero necessario a spezzare il sigillo. Per farlo più agevolmente, imprigiona i due ectoplasmici Winchester e, prima di procedere all'olocausto, trova anche il tempo di torturarli con le cariche di sale che loro stessi hanno utilizzato infinite volte sugli spiriti malevoli. Per fortuna di Tessa (per il collega è già tardi), i due Winchester hanno appreso sufficienti tecniche di interferenza con il mondo dei viventi dal piccolo Cole, e riescono a fare crollare un lampadario sul demone. Tessa li libera e li esorta a fuggire, ma Sam viene richiamato nel suo corpo da Pamela: la donna infatti è stata aggredita da uno scagnozzo di Alastair, e l'arrivo di Sammy in suo soccorso non basta a evitarle una ferita mortale. Mentre Sam soccorre la sfortunata sensitiva, Dean viene salvato da Alastair dal provvidenziale intervento di un personaggio che ci era tanto mancato, il bel Castiel, che improgiona il suo nemico in un lampo di luce. Dean non è esattamente pieno di gratitudine, anzi aggredisce l'angelo accusandolo di aver mancato di fornire il proprio aiuto quando c'era da impedire la rottura di un sigillo (per una volta davvero sventata). Castiel risponde che era impossibile per gli angeli intervenire direttamente, e che c'è un motivo, dopotutto, anche se particolarmente difficile da scorgere, per cui ha reclutato lui e Sam. In realtà il contributo di Castiel c'è stato eccome: la voce al telefono che Sam aveva creduto di Bobby era in realtà la sua.
Prima di assistere la morente Pam, i ragazzi devono salutare Cole, che, anche se inizialmente disgustato dal loro inganno, capisce che deve andarsene perché sua madre possa iniziare a riprendersi dal dolore per la sua perdita. Prima di sparire con la sua preda, però, Tessa decide di frantumare qualsiasi residua illusione di Dean sul suo destino e sul motivo per cui è stato strappato all'Inferno. "Anche tu, come tutti, menti a te stesso. Gli angeli non hanno niente di buono in serbo per te, anzi sono abbastanza certa che ci sia qualcosa di terribile in arrivo".
La parallela wake up call di Sam arriva invece da Pam, che lo ha visto esorcizzare il demone che l'ha pugnalata e che prima di morire lo avvisa della portata malefica di quello che sta facendo: "Tu puoi credere di avere buone intenzioni, ma..."
In attesa di scoprire il destino di Sammy, le vere ragioni per cui gli angeli hanno salvato Dean potrebbero iniziare ad essere rivelate probabilmente già nel prissimo episodio On the Head of a Pin. Tenetevi forte.