Dopo la bruciante debacle del precedente episodio, con la cancellazione del film Smoke Jumpers _a causa del dissidio tra Vincent Chase e il regista, E., Turtle e Drama accompagnano Vinnie a casa, a Queens, dove la nostra ex superstar spera di leccarsi le ferite e ritrovare fiducia. Non è facile però, perché il parentado vuole sapere quando lo rivedrà in un buon film, e sua madre, non vedendolo lavorare da mesi e non essendo esattamente digiuna di stampa specialistica, inizia a preoccuparsi e a "_trattarlo come tratta normalmente Johnny". Anche Turtle non ha esattamente vita facile in famiglia: sua madre lo strapazza e gli amici gli danno il tormento perché non riescono a fargli confessare chi sia la persona con cui è costantemente. Ma l'eroico Turtle tiene duro perché la sua Jamie-Lynn Sigler gli ha fatto promettere di non raccontare nulla della loro relazione.
Ad aiutare i nostri a distrarsi, per fortuna, ci sono l'inimitabile vita notturna della Grande Mela e le amicizie di sempre, tra cui quella con la bella Cara, che i ragazzi non vedono da anni ma che un tempo era un membro fisso della loro gang.
Mamma Chase però non molla la presa, e ingiunge al figlio di cercare di entrare nel cast del prossimo film di Gus Van Sant, che ha perso il suo protagonista a causa di una frattura subita da Joaquin Phoenix. Quando però E. contatta Ari, la cui giornata lavorativa inizia "prima della lettura di pagina 6", questi annuncia di aver già sentito il regista di Elephant, che non crede che Vince sia la persona giusta per il suo film. Anche proporgli un'audizione non serve a nulla, e la cosa scoraggia molto la truppa.
Nel frattempo Drama, che ormai gode di una certa sicurezza economica grazie al suo show Five Towns, è sotto assedio: un vecchio amico, Ronnie, sta cercando di convincerlo a investire nel pub preferito del loro giro, il cui proprietario è in cattive acque a causa di un'antipatica tendenza a perdere molto al gioco. Drama ha i suoi ragionevoli dubbi sull'opportunità dell'investimento, ma vengono tutti spazzati via quando gli viene proposto di ribattezzare il locale Johnny Drama's.
Proprio nel momento in cui sta per prendere questa decisione, però, arriva una telefonata sul cellulare di Turtle e Drama è deciso a scoprire chi sia il misterioso interlocutore: sottrattogli il Blackberry, risponde al posto suo e parla con Jamie-Lynn, che così viene a sapere che Turtle non ha tradito il suo segrato, che a questo punto confessa spavaldamente a Drama. Questi, sbalordito, riconsegna il 'berry e annuncia: "E' Jamie-Lynn Sigler. Stanno insieme e io voglio buttarmi dal Triborough Bridge."
Ma Vince non crede che i complimenti siano sinceri, e, infuriato, fa volare il telefono di E. dall'altra parte della stanza e scappa in strada. Il suo manager lo segue solo per dargli modo di sfogare contro di lui la sua frustrazione: "Ti ho detto e ridetto di lasciar perdere, e tu hai continuato a spingere. Ora non solo hai coperto d'imbarazzo te stesso ma anche me. Per quest'anno avevamo detto, avevamo giurato di dare ascolto ad Ari. E tu non l'hai fatto. Da quando sei diventato il mio manager, tutti i progetti che cerchi di ottenere finiscono in un pugno di mosche."
Il povero E. cerca di difendersi ricordando a Vince che è lui quello che non si risparmia perché lui abbia una chance di lavorare come vuole, quando la cosa non interessa a nessun altro. Ma Vinnie è inflessibile: "Qualunque cosa tu stia facendo, è ovvio che non funziona. Due anni fa facevo film da protagonista. Ora non mi vogliono neanche per un'audizione. E' tempo di cambiare, E." Licenziato in tronco, E. non perde tempo, toglie prontamente il disturbo e torna a LA, dove ha un cliente ad attenderlo. Ma nel frattempo qualcun altro sta facendo la strada opposta. Ari Gold approda a NY, e precisamente al rinnovato Johnny Drama's, con una telefonata pronta per Vince: "Hey Vince, sono Martin Scorsese. Gus mi ha mandato del girato con alcune tue scene in quel film con la foresta in fiamme. Le ho viste e ti trovo fantastico! Vorrei offrirti una parte nel mio nuovo film, è una rielaborazione moderna e ambientata a New York de Il grande Gatsby, e saresti perfetto per Nick Carraway."
Gli sforzi di E., quindi, sono stati essenziali perché Vince ottenesse un ruolo da protagonista nel promettente progetto di uno dei maggiori registi viventi e, dato che non risponde alle sue chiamate, Vince vola di nuovo a LA per potersi scusare e per chiedere all'amico di sempre di tornare a essere anche il suo manager. Così alla fine di questa quinta stagione l'Entourage è riunito, e pronto per ogni eventualità, perché è in arrivo "qualcosa di grosso": "Il tuo Oscar strarà benissimo accanto al mio Emmy, fratellino", chiosa Drama. E lo crediamo anche noi: l'anno di disoccupazione di Vinnie Chase, dal punto di vista degli spettatori dello show, non è stato davvero niente male. Il prossimo, ci scommettiamo, sarà ancora meglio.