La quinta stagione della serie televisiva Entourage (5), composta da 12 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 7 Settembre 2008 al 23 Novembre 2008. Disponibile in Italia dal 20 Settembre 2010 al 25 Ottobre 2010.
Trama di Entourage 5. Dopo il naufragio di Medellin, in cui Vince e Eric hanno investito i loro risparmi, non sembra facile trovare nuovi progetti allettanti per Vinnie Chase. Soprattutto perché, grazie ai problemi con Aquaman 2, il nostro è inviso a uno dei maggiori studios di Hollywood...
Mentre recensioni spaventosamente negative per 'Medellin' continuano a comparire una dopo l'altra, Vince si nasconde in un angolo di paradiso messicano in compagnia di Turtle. Nel frattempo, però, il produttore Carl Ertz chiede un incontro con lui per proporgli un ruolo in un film di sicuro successo, e Eric e Ari sono costretti a raggiungerlo per convincerlo ad accettare.
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Un incontro con la sua ex Justine Chapin a un party rende Vince ancora più insicuro e non solo riguardo alla sua carriera. Eric si offre di rappresentare LB e Nick, che hanno scritto l'interessante script di un film indipendente, ma non riesce a ottenere per loro la disponibilità di Vince o l'aiuto di Ari. Intanto Drama si tiene costantemente in contatto con la sua fiamma francese Jacqueline.
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Per evitare il tracollo finanziario, Vince accetta il consiglio di Shauna e del suo contabile che vogliono che faccia una lucrativa apparizione ad un sontuoso ma imbarazzante party. Devastato dalla rottura con Jacqueline, Drama cerca conforto nella compagnia di una bottiglia di Johnny Walker Blue.
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Ari inizia a mostrare un certo interesse per la scenaggiatura indie che Eric ha sottomano, reimmaginandola, però, come una grande produzione con Vince nel ruolo di protagonista. Ma gli sceneggiatori alzano il prezzo. Intanto Drama, in lotta con la depressione, accetta di fare la guest star in The View.
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Ari non riesce a far ottenere a Vince la parte in 'Smoke Jumpers'; in compenso resta in piedi l'offerta per un family movie del franchise del cane Benji. Potrebbe essere l'inizio del riscatto, ma Vince non riesce a decidersi. Allora Drama propone una gita nel deserto a Joshua Tree, dove Vin troverà le sue risposte.
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Dopo essere rimasto coinvolto in un inseguimento automobilistico ripreso dalla TV, Dom ha bisogno dell'aiuto di Vince; intanto Ari cerca di salvare la carriera di Vince sul campo da golf con Alan Gray, e un disperato Turtle accetta di lavorare come assistente di Drama.
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Vince si trova a lavorare a un servizio fotografico per una grande casa di moda con una splendida top model. Intanto Ari approfitta di un funerale per dare una nova chance alla carriera del suo cliente.
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Turtle ottiene un biglietto di prima classe accanto alla star di una serie HBO appena conclusasi. Intanto Josh Weinstein corteggia Vince, approfittando del fatto che Ari è assorbito da altri problemi.
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Grazie alle manovre di Ari, Vince è riuscito finalmente a ottenere il tanto desiderato ruolo in Smoke Jumpers, ma il primo giorno delle riprese è insolitamente nervoso. Le cose non migliorano quando il protagonista del film, Jason Patric, inizia a pronunciare anche le battute di Vince...
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E. sta cercando di ottenere il pilot per il suo promettente cliente Charlie, ma la produzione dichiara che lo realizzerà solo se Seth Green entra a far parte del cast. Ma Green sta solo cercando nuovamente la rissa con il suo "rivale". Nel frattempo, sul set di Smoke Jumpers, Vince affronta Verner per sapere cosa intende fare del suo personaggio. Il regista gli mostra porzioni delle riprese per fargli capire quali sono i problemi con la sua recitazione...
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Vince è indotto dal regista tedesco Verner a rivedere tutti i film che ha girato, e inizia a dubitare seriamente delle proprie capacità. Intanto Turtle riceve una "convocazione" irresistibile, e rifiuta di dire agli amici dove sta andando.
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Dopo la debacle di Smoke Jumpers, Vinnie e soci tornano a casa a Queens per una vacanza. Qui vengono raggiunti dalla notizia che Gus Van Sant è in cerca di un protagonista per il suo nuovo film; peccato che, contattato da Ari, Van Sant non sembri intenzionato a prendere in considerazione Vince. Eric però non si dà per vinto...
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Dopo il disastro di Smoke Jumpers, Vinnie Chase ripara a Queens, nella dimora avita. Ma Gus Van Sant è in città, e cerca un interprete per il suo nuovo film...
La quinta stagione di Entourage si avvia alla conclusione con un episodio ad alta carica emotiva.
Eric è alle prese con un malvagio folletto rosso di capelli rischia di mandare all'aria il progetto dello show di Charlie. Sul set di Smoke Jumpers, Vince si decide ad affrontare Verner...
Dopo più di un anno di purgatorio, Vincent Chase si prepara al rilancio. Ma il primo giorno di riprese di Smoke Jumpers ha in serbo per lui qualche spiacevole sorpresa...
Turtle alle prese con un'attrice dei Soprano, Vince ed Eric si incontrano con Frank Darabont ed Ari prende una decisione che potrebbe cambiare le sorti dell'intero show.
L'attore apparirà in tre episodi della quinta stagione della serie, e dalla sesta diventerà uno dei personaggi fissi.
In attesa di tornare a recitare, Vince è stato scritturato per un servizio fotografico per D&G. Intanto Ari gioca ancora sporco per fargli ottenere il ruolo in Smoke Jumpers, ma l'aspetta una sorpresa...
Diverse storyline per questo episodio della serie di Doug Ellin: al centro della principale una vecchia conoscenza, Dom, alle prese con una elusiva speranza di redenzione.
Una escursione che possa aiutare Vince a prendere una decisione molto delicata è lo spunto per un episodio particolarmente divertente: sullo sfondo, il parco nazionale di Joshua Tree.
Vine, E ed Ari girano per tutti i maggiori studios di LA per proporre lo script di Smoke Jumpers. Ovvero lo stesso progetto che interessava a Edward Norton...