Durante le riprese della prima delle rapine presenti in The Town, Ben Affleck parlava con la troupe, con l'aiuto regista, con i produttori e, soprattutto, dirigeva gli attori indossando il suo costume da rapinatore, compresa la maschera da teschio.
Rebecca Hall, che nel film interpreta Claire Keesey, la giovane direttrice della filiale rapinata, non era in grado di rimanere seria di fronte ad Affleck perché trovava molto difficile prendere indicazioni dall'attore e regista americano quando era mascherato da teschio.
Fu Affleck a decidere di usare la maschera da teschio dopo essersi recato in prigione per intervistare un rapinatore di banche. La scena in cui il poliziotto si allontana dopo aver visto i rapinatori armati e mascherati in questo modo è basata su un racconto del criminale incontrato in prigione.
Roger Ebert ha dato al film 3 stelle su 4, lodando la performance di Renner e la regia di Affleck. Nella sua recensione per il New York Times, AO Scott ha commentato la rapina di apertura in cui i rapinatori indossano le maschere: "Quella sequenza, come la maggior parte delle altre scene d'azione del film, è snella, brutale ed efficiente, e la prova delle abilità del signor Affleck."