The Penguin si è rivelato un grande successo per HBO e Warner Bros. /DC Studios, e ha ottenuto un livello di acclamazione e di riconoscimenti raro per un progetto basato su un fumetto. Con queste premesse, una seconda stagione sembrava praticamente scontata, ma in realtà la serie si trova in una posizione insolita.
Al momento ufficialmente catalogata come serie limitata, The Penguin funge da set-up per il sequel di The Batman di Matt Reeves, di cui non si hanno aggiornamenti ufficiali da un bel po' (la produzione dovrebbe iniziare all'inizio del prossimo anno, ma non è ancora stata confermata).
Gli ultimi aggiornamenti rilasciati da James Gunn indicavano che una sceneggiatura del film non era ancora stata completata, il che probabilmente ostacolerà qualsiasi via libera a una potenziale seconda stagione di The Penguin. Tuttavia, nelle ultime settimane qualcosa sembra essersi mosso, e una sceneggiatura pare sia stata inoltrata ai DC Studios.
Le parole della showrunner sul futuro di The Penguin

Durante la sua partecipazione al podcast Crew Call di Deadline, alla showrunner Lauren LeFranc è stato chiesto un aggiornamento sullo stato di avanzamento della seconda stagione e ha rivelato di essere "in procinto di esplorare di cosa potrebbe trattare, se dovesse essere confermata".

"Al di là di Colin, dipende se ci sarà una storia che possiamo rendere più ricca di quella che abbiamo già raccontato", ha proseguito LeFranc, che sembra confermare di avere già in mente una seconda stagione di The Penguin. "Ho praticamente chiuso tutti gli archi narrativi".
LeFranc ha anche confermato che i successivi spin-off di The Batman sono "nelle prime fasi" di sviluppo, ma non ha rivelato alcun dettaglio ulteriore. In passato, Reeves aveva già lasciato intendere che un legal drama incentrato su Harvey Dent, alias Due Facce, potrebbe essere una delle possibilità da esplorare più avanti.