Sean Penn si è sposato per la terza volta ed "è stato un matrimonio Covid", come ha detto l'attore durante un'intervista con Seth Meyers. Penn si è unito con Leila George di 28 anni e le nozze sono state celebrate via Zoom.
Ospite dello show di Seth Meyers, Sean Penn ha mostrato il dito con la fede nuziale confermando così i rumors che lo volevano sposato per la terza volta. Rispondendo alla domanda del conduttore, il premio Oscar ha detto: "Sì, abbiamo fatto un matrimonio COVID" e poi ha specificato "Con questo intendo dire che c'era un funzionario del Comune collegato via Zoom, noi eravamo a casa con i miei due figli ed il fratello di Leila, l'abbiamo celebrato in questo modo".
Sean Penn e Leila George avevano ufficializzato il loro fidanzamento nel 2016, la nuova signora Penn ha la stessa età di Dylan, la figlia dell'attore. Leila George, nata a Sydney in Australia, è la figlia di due attori molto famosi, Vincent D'Onofrio e Greta Scacchi. Secondo alcuni amici in comune i due si sono conosciuti durante la registrazione di un audiolibro. Nel 2013, Leila ha lavorato come operatore aggiuntivo dietro la macchina da presa per il documentario The Last Impresario, nel 2016 è stata tra i protagonisti del suo primo lungometraggio televisivo, Mother, May I Sleep with Danger? con James Franco e Tori Spelling. Il suo ultimo film è The Kid, diretto dal padre Vincent D'Onofrio e basato sulle vicende di Pat Garrett e Billy the Kid, che nel nostro Paese non è uscito in sala ma solo direct to video.
Sean Penn si è sposato per la prima volta nel 1985 con Madonna, che aveva conosciuto sul set del video di Material Girl. La loro fu una storia tumultuosa e passionale, la cantante gli dedicò l'album True Blue ma Penn fu anche accusato di violenza domestica. Accuse che la popstar qualche anno dopo respinse con fermezza: "Sean non mi ha mai picchiata o aggredita fisicamente e tutte le affermazioni che dicono il contrario sono false". Sean Penn si è risposato nel 1996 con l'attrice Robin Wright con la quale era fidanzato da sette anni. Dal loro matrimonio sono nati Dylan Frances e Hopper Jack. La coppia si è separata nel 2007 ma solo nel 2012, dopo alcuni tentativi di riconciliazione, ha divorziato definitivamente.