Dopo aver recitato nel thriller psicologico Shutter Island, Leonardo DiCaprio torna a collaborare con lo scrittore e sceneggiatore bostoniano Dennis Lehane. DiCaprio si prepara a recitare in Travis McGee, pellicola dedicata al detective fictional creato dall'autore americano John D. MacDonald. L'attore incarnerà lo stropicciato detective, uno scapestrato che vive su una barca in Florida, accettando di tanto in tanto qualche caso per sbarcare il lunario. Lehane si occuperà della sceneggiatura, mentre Paul Greengrass sostituirà dietro la macchina da presa Oliver Stone, inizialmente coinvolto nel progetto. DiCaprio produrrà Travis McGee insieme alla socia Jennifer Davisson Killoran, a Peter Chernin e Amy Robinson.
Ma non finisce qui, perchè la star che ha inugurato Cannes con Il grande Gatsby, e che presto rivedremo al cinema diretta da Martin Scorsese in The Wolf of Wall Street, ha un secondo importante progetto in ballo. Leonardo DiCaprio affiancherà Robert De Niro in Legacy of Secrecy, adattamento del romanzo non fiction dedicato all'assassinio di John F. Kennedy scritto da Lamar Waldron e Thom Hartmann. Anche in questo caso, oltre a recitare, l'attore produrrà il film con la Appian Way insieme al padre George DiCaprio, il quale gli ha fatto conoscere il libro. Al momento il regista David O. Russell sarebbe in trattative per occuparsi del progetto, ma la sua presenza non è ancora confermata. A Leonardo DiCaprio toccherà il ruolo dell'informatore dell'FBI Jack Van Laningham, che ottenne la confessione del padrino della mafia Carlos Marcello il quale ammise di aver ordinato l'assassinio di Kennedy. Con una lunga e rischiosa operazione sottocopertura l'FBI fece in modo che Van Laningham e Marcello, capo delle organizzazioni criminali in Louisiana e Texas per anni, divenissero confidenti. L'operazione rimase segreta per decenni. Solo quando Waldron e Hartmann pubblicarono i file degli Archivi Nazionali declassificati dall'FBI nel 2009, la storia divenne di pubblico dominio.