Page Conners, interpretata da Jennifer Love Hewitt in Heartbreakers - Vizio di famiglia, stupisce tutti con un gioco di carte nella scena che si svolge all'interno del ristorante, dicendo che è una cosa che la rilassa. L'attrice ha imparato il trucco dal mago del palcoscenico Ricky Jay.
In realtà la Hewitt ha imparato molti più trucchi di quelli presenti nella pellicola ma non è stata in grado di eseguirli tutti perché durante le riprese si è rotta un dito girando la scena della piscina. Ricky Jay interpreta il banditore nel film ed è anche accreditato come "consulente tecnico: truffatori".
Nel 1999, è stato annunciato che Anjelica Huston e Cameron Diaz avrebbero recitato nei due ruoli principali, con la regia di Doug Liman, ma poi quest'ultimo uscì dal progetto e passarono molti mesi prima che la produzione riuscisse a trovare un nuovo regista; anche la Huston e la Diaz cambiarono idea.
In seguito Cher si interessò a Heartbreakers - Vizio di famiglia e coinvolse David Mirkin, come regista e come nuovo autore della sceneggiatura. Dopo qualche mese però anche la cantante abbandonò il progetto per concentrarsi sul suo tour mondiale e i ruoli madre e figlia andarono a Sigourney Weaver e Jennifer Love Hewitt.