Dal naufragio del pilot di Wonder Woman arriva Elizabeth Hurley che è stata ingaggiata dalla produzione di Gossip Girl per la prossima quinta stagione come un personaggio ricorrente con un'importante storyline. Sembra che le cose per Blair (Leighton Meester) non si stiano mettendo per niente bene: dopo la notizia che la futura nuora (Roxane Mesquida) arriverà a romperle le uova nel paniere per quanto riguarda l'organizzazione del suo matrimonio col Principe Louis (Hugo Becker) adesso arriva Diana Payne (Hurley), una presenza dominante nel mondo dei media, una donna sexy, intelligente e determinata, in pratica una super Queen Bee con cui Blair dovrà fare i conti.
Il suo arrivo sconvolgerà la vita di tutti i personaggi dell'Upper East side, specialmente quella della misteriosa Gossip Girl. I produttori esecutivi Stephanie Savage e Joshua Safran si sono dichiarati fortunati ad avere la Hurley nel cast: "La bellezza di Elizabeth, il suo sense of humor e la sua intelligenza si integrano perfettamente nel mondo che abbiamo creato".