L'esagitata catena di gag e di situazioni equivoche alla base di A qualcuno piace caldo, ha trovato un perfetto riscontro nella fase della sua realizzazione. Già a partire dalla selezione degli attori. Per i ruoli di Joe/Josephine e di Jerry/Daphne la scelta non fu semplice. Danny Kaye e Bob Hope erano i candidati principali, ma anche Frank Sinatra, Anthony Perkins (il suo provino non convinse Billy Wilder) e Jerry Lewis erano da considerarsi come possibili papabili. E proprio a Jerry Lewis è legato un simpatico aneddoto assolutamente in tono con il carattere del film: l'attore rifiutò il ruolo perché non intendeva recitare vestito da donna, perciò Jack Lemmon, dopo il successo del film, decise di mandare ogni anno in regalo al collega una scatola di cioccolatini per ringraziarlo della sua scelta!
Anche per il ruolo di Sugar Kane (Zucchero Candito) la prima scelta non era Marilyn Monroe, bensì Mitzi Gaynor. "Ho discusso di questo con il mio dottore e con il mio psichiatra e mi hanno detto che sono troppo vecchio e troppo ricco per lavorarci nuovamente insieme" dirà con il solito sarcasmo Wilder di Marilyn (che già lavorò con lui in precedenza per quel film che donerà al cinema, con quella maliziosa gonna svolazzante, un'icona indimenticabile: Quando la moglie è in vacanza). L'ironia, una volta tanto, è giustificata, perché la star fece passare dei brutti momenti al regista e questo sin dall'inizio. La Monroe, infatti, per una clausola inserita nel contratto, pretendeva che il film fosse girato a colori. Fu dura per Wilder convincerla del contrario, se non altro perché il trucco di Jack Lemmon e Tony Curtis faceva apparire i loro volti verdastri. Convinta Marilyn della necessità del bianco e nero, ecco però altre nubi all'orizzonte. Durante le riprese, la Monroe era incinta, e questo complicò la fase di promozione del film, visti i chiletti di troppo che l'attrice aveva messo su. Alcune foto furono scattate dunque a Sandra Warner (che nel film compare tra le ragazze della band) in modo da poterci poi aggiungere con un fotomontaggio il volto di Marilyn. Nel corso delle riprese vere e proprie l'indimenticabile star causò ulteriori difficoltà a Wilder. Fatto sta che la scena in cui Marilyn doveva semplicemente pronunciare una frase di tre parole ("It's me, Sugar") richiese ben 47 ciak (dopo il trentesimo fallimento, Wilder, disperato, scrisse la frase su una lavagnetta da esibire fuori campo!). Occorsero, invece, "soltanto" 59 ciak per la scena in cui Zucchero chiede "Where's the bourbon?", dopo che Marilyn sbagliò più volte la domanda ("Where's the whiskey?", "Where's the bottle?" e "Where's the bonbon?" sono i suoi personalissimi "adattamenti"). Wilder, incredulo, scrisse la battuta esatta esponendola all'attrice, il che confuse ancor di più le idee a Marilyn. Così il regista scrisse la frase su tutto ciò che trovò sul set! Dopo il cinquantanovesimo Ciak, l'attrice riuscì nell'impresa ma lontana dalla macchina da presa (!), così Wilder decise di farla doppiare. La vendetta del regista, in ogni caso, non si fece attendere: Wilder, spesso e volentieri, costrinse la Monroe a camminare da un lato all'altro del set con la scusa di dover rigirare alcune scene non venute bene. Secondo il biografo di Marilyn, Norman Mailer, questo brutale trattamento fu uno dei motivi che causarono l'aborto all'attrice. Nonostante le tante peripezie, l'inimitabile Marilyn non perse la voglia di scherzare, e il seguente episodio lo conferma: Orry-Kelly, mentre prendeva le misure per gli abiti dei tre attori, disse a Marilyn che "Tony Curtis ha degli attributi migliori dei tuoi". La star, impassibile, si sbottonò la camicetta e disse: "Sicuramente, ma non ha tette come queste!". Tony Curtis, da par suo, si riprese una parziale rivincita su Marilyn quando ad un intervistatore che gli chiedeva come ci si sentiva a baciare l'attrice più amata del momento, rispose: "E' come baciare Hitler!".
La coppia Lemmon-Curtis, invece, dovette affrontare problemi di ben altro tipo, essenzialmente legati al loro travestimento. Un cabarettista che era solito esibirsi vestito da donna, cercò di insegnare ai due il giusto atteggiamento da assumere indossando abiti femminili. Jack Lemmon, dopo qualche tentativo, s'innervosì e decise di rinunciare all'aiuto dell'artista dicendo che voleva soltanto imparare a camminare come un uomo vestito da donna e non a camminare come una vera donna! Ancor prima di iniziare le riprese, la "strana" coppia fece una prova generale indossando i costumi del gentil sesso e aggirandosi presso la Goldwyn per verificare l'effetto complessivo, inclusa una seduta estemporanea di trucco in una delle toilette femminili: nessuna delle donne lì presenti si accorse dell'inganno e così l'esperimento riuscì pienamente (questo momento sarà richiamato in una scena del film, quando i due si truccano nel bagno del treno con Zucchero che compare all'improvviso).
Per la voce in falsetto, l'unico ad incontrare qualche difficoltà fu Tony Curtische, difatti, venne doppiato in alcune parti da Paul Frees (Curtis si giustificò dicendo che non era in grado di mantenere a lungo lo stesso tono acuto di voce).
Sorta di remake di una commedia tedesca (Fanfaren der Liebe) del 1951 diretta da Kurt Hoffmann, A qualcuno piace caldo (il titolo di lavorazione, ispirato al presunto rifiuto da parte di Napoleone di fare sesso con l'Imperatrice, era Not tonight, Josephine!), ricevette sei nominations all'Oscar per il Miglior Attore (Jack Lemmon), Miglior Regista, Miglior Sceneggiatura Non Originale, Miglior Film in Bianco e Nero, Migliore Scenografia e Direzione Artistica in Bianco e Nero, aggiudicandosi solo l'Oscar per i Migliori Costumi. A questo parziale flop del film, nonostante i grandi incassi al botteghino, contribuì anche la presenza di un temibile concorrente come Ben Hur, che nel 1959 farà incetta di statuette. Ma la pellicola di Wilder diverrà tuttavia una delle commedie più esilaranti ed imprescindibili della storia del cinema, andandosi a collocare al nono posto nella classifica dei film più belli di sempre stilata dal prestigioso Entertainment Weekly.