Poco meno di un mese fa avevamo lasciato Blair e Nate a Central Park, travolti da un bacio appassionato col quale si erano giurati amore per l'ennesima volta, mentre Serena, in fuga per la Spagna con Poppy cercava di lasciarsi alle spalle la sua rottura con Dan. E ora che il liceo è agli sgoccioli e l'università è alle porte per tutti (o quasi) cosa succederà?
John Stephens (famoso per aver diretto e co-prodotto 25 episodi di The O.C. oltre a numerosi capitoli di Una mamma per amica), già regista dei primi 5 episodi della seconda stagione di Gossip Girl, torna dietro la macchina da presa per questa puntata ricca di colpi di scena. Al suo fianco, la sceneggiatrice Amanda Lasher, che in passato siglò due episodi dedicati alla piccola Jenny Humphrey, Gone with the Will e Pret-A-Poor Jenny (in italiano Dillo con parole mie). Tra le guest star di questo episodio, diamo il bentornato a Wallace Shawn nei panni del buon Cyrus Rose e a Tamara Feldman nel ruolo della bella e pericolosa Poppy Lifton.
La sera prima del matrimonio di Tripp, tra nonno e nipote scoppia un forte litigio, ma i due riescono a riappacificarsi nonostante entrambi restino sulle proprie convinzioni. Il giovane Archibald scopre però purtroppo l'accordo stretto da Blair con l'uomo e, furioso, la abbandona alla festa. Blair disperata torna a casa e chiede conforto a Serena, pentitasi della scelta fatta e terrorizzata all'idea che Nate voglia lasciarla. Ma non tutto è perduto a quanto pare per la nostra temeraria Blair: Nate la perdona e la sprona così a chiedere aiuto, ancora una volta, al buon vecchio Cyrus, che le promette di mettere una buona parola con un vecchio amico che gli deve un favore affinché lei possa essere ammessa alla New York University.
Ciò che Blair non sa è che, proprio il "carnefice" del suo cuore, Chuck Bass, è colui che ha convinto Nate a perdonarla. In un momento di sfogo infatti, Nate chiede consiglio al suo vecchio amico che lo esorta a chiudere un occhio stavolta sulla ragazza: deve essere davvero cambiata in meglio, Nate deve convincersene una volta per tutte. Perché? Altrimenti avrebbe scelto la strada tortuosa e pericolosa con Chuck, anziché gettarsi tra le sue braccia. Nel frattempo Chuck continua a cambiare una ragazza al giorno, in cerca di quel qualcosa che possa finalmente renderlo felice e sereno, ma a quanto pare nessuna riesce a fare davvero breccia nel suo cuore. Al momento, l'unico rapporto che può davvero renderlo felice è quello con la famiglia di Lily anche se, a detta della piccola Jenny sua acerrima rivale da sempre, conoscendolo bene, finirà per rovinare anche quello. Grossi guai, tanto per cambiare, per Serena. L'irrequieta ragazza infatti è appena tornata dalla Spagna con una grossa sorpresa. O almeno così crede. Anziché approfittare della vacanza per rilassarsi e ritrovare un po' di buon umore, Serena ne ha combinata un'altra delle sue, o come direbbe Lily, la old Serena è tornata. A Barcellona tutto si è sgretolato a quanto pare: l'amica Poppy l'ha lasciata su due piedi dopo aver rotto con Gabriel e se l'è data a gambe levate lasciando i due insieme in terra straniera. Qui, durante una notte di bagordi, Serena e Gabriel, ubriachi, dopo una nuotata notturno nell'oceano, si sono promessi amore eterno di fronte a... un sacerdote in una vecchia cattedrale spagnola! Confusa a causa del troppo vino bevuto, Serena si è accorta troppo tardi dell'enorme errore commesso, e appena rientrata a NY, corre da Cyrus in cerca di aiuto per annullare il matrimonio, e chiede conforto a Dan, lasciandolo sbigottito e senza parole di fronte al fatto compiuto. Nel frattempo però, anche Gabriel raggiunge la City e sembra intenzionato a non voler lasciar andare Serena, poiché davvero interessato a lei. Il ragazzo, dopo averle apertamente dichiarato i propri sentimenti, la rassicura: chi li ha "sposati" in Spagna probabilmente non era neanche un prete ma solo il giardiniere della Chiesa e la colpa è solo da attribuire ai fiumi di vino traditori che li hanno colti in inganno: il matrimonio quindi non è assolutamente valido.
Ci sarà da fidarsi? Certo è che anche Serena non sembra disdegnare il ragazzo e l'indomani, dopo un bacio datogli la sera prima, gli lascia un messaggio in segreteria per invitarlo a uscire, ma non sa che il crudele destino è lì ad ascoltare, e a quanto pare, anche Poppy Lifton, da poco rientrata in città...