La quinta stagione della serie televisiva The Vampire Diaries (5), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 3 Ottobre 2013 al 15 Maggio 2014. Disponibile in Italia dal 13 Febbraio 2014 al 5 Giugno 2014.
Elena e Damon trascorrono un'estate felice ricca di passione e la giovane Gilbert è convinta che Bonnie sia ancora viva grazie ai messaggi e e-mail che le arrivano e che in realtà sono scritti da Jeremy. Caroline e Elena si trasferiscono al college ma immediatamente notano che c'è qualcosa di strano quando scoprono che la loro compagna di stanza beve acqua alla verbena. Stefan intanto è ancora intrappolato sotto la cascata costretto ad annegare ogni volta che si risveglia.
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Damon tiene nascosto ad Elena il fatto che Stefan è scomparso e chiede aiuto allo Sceriffo Forbes. Elena e Caroline stanno cercando di capire chi si nasconde dietro gli omicidi del campus mentre Jesse dà delle informazioni sul professor Wes Maxfield. Jeremy cerca di adattarsi alla sua nuova vita e al fatto che può parlare con Bonnie ma non può toccarla. Damon chiede a Matt di tenere Katherine al sicuro perchè Silas è sulle sue tracce.
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Katherine ed Elena convincono Damon che Stefan è in pericolo dopo aver avuto lo stesso sogno/visione. Una donna misteriosa di nome Tessa s'intromette nei loro piani e svela dei dettagli inquietanti sul futuro di Damon. Silas spiega perchè vuole mettere le mani su Katherine.
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Mentre Mystic Falls festeggia l'Observance Day per onorare i morti, Damon ed Elena cercano di sollecitare la memoria perduta di Stefan. Matt è preoccupato peri suoi continui blackout e cerca di scoprire cosa sta succedendo. Caroline tenta di avvicinarsi a Jesse mentre Jeremy confessa finalmente a Damon che Bonnie è morta.
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Elena è ancora sconvolta per la morte di Bonnie. Tyler e Caroline stanno celebrando la loro riunione, ma Tyler confessa a Caroline che intende lasciare la città per mettere in atto la sua vendetta contro Klaus. Nadia svela la sua vera identità a Katherine. Damon fa un patto con Silas per aiutarlo nel suo intento e resuscitare Bonnie.
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Tessa annuncia il suo nuovo piano a Stefan ma si accorge che Silas è già avanti di tre mosse. Katherine persuade Caroline ad ospitarla al dormitorio e nel frattempo cerca di capire cosa le sta succedendo.
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Damon ed Elena cercano di spiegare la situazione di Amara a Stefan. Katherine riceve delle cattive notizie del Dottor Wes. Jeremy e Bonnie sono più speranzosi dopo aver parlato con Amara. Silas rompe la sua promessa e Damon chiede assistenza a Tessa per salvare Bonnie ed eliminare Silas una volta per tutte.
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Elena e Caroline organizzano un party di benvenuto per Bonnie al loro dormitorio ma sono interrotte da Jesse che chiede aiuto a Caroline in merito alla sua condizione di neo-vampiro. Katherine sta dando una mano a Matt per risolvere la sua situazione con il 'passeggero' mentre Stefan continua ad avere flashbacks sul suo imprigionamento. Damon intanto sta torturando il Professor Wes.
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Stefan aiuta Katherine ad affrontare i suoi problemi più imminenti. Elena cerca di farsi perdonare dalla sua amica per la morte di Jesse, al tempo stesso chiede aiuto ad Aaron per scoprire che fine ha fatto Damon. Quest'ultimo svela degli aspetti oscuri del suo passato ad Elena mentre lei gli confida le ultime notizie scoperte sulla sua famiglia.
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Damon si rende conto che Elena è in pericolo e chiede aiuto a suo fratello. I due fratelli vanno a parlare con Aaron per saperne di più sulla sua famiglia. Per fermare Wes, Damon è costretto ad affrontare una parte del suo passato che credeva sepolta. Elena viene a sapere la verità sulla storia del Whitmore College e sulle vere ragioni della sua esistenza.
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Un tuffo nel passato di Katherine, nel 1490; intanto Nadia da' una mano a sua madre per combattere il destino che incombe.
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Nadia e Katherine stanno cercando un modo per trovare il cadavere della Petrova per concludere il rituale dei Viaggiatori, per rendere il transito di Katherine dentro Elena permanente. Così Nadia si dirige dai Salvatore, per cercare di capire dove Damon può averla sotterrata. Tyler racconta a Matt che ha superato tutto il periodo nero che ha trascorso a New Orleans, quindi il giovane Donovan decide di organizzare una festa di benvenuto per il suo amico Lockwood. Aaron dice a Caroline che Wesley non sarà più un problema, perché il giovane Whitmore ha convinto la sua famiglia ad eliminare la fondazione Agustine.
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Caroline cerca di aiutare i suoi amici a superare gli ultimi eventi traumatici e convince Elena e Bonnie a partecipare al ballo organizzato dal College per gli studenti che di recente hanno avuto il cuore spezzato. Bonnie si accorge che un'altra studentessa, Liv, è una strega come lei. Tyler è preoccupato per la relazione tra Matt e Nadia. Stefan intanto affronta Damon ed Enzo.
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Il comportamento di Damon continua a precipitare nel caos e distruzione e Stefan si pente della loro ultima conversazione. Elena decide di aggregarsi alla ricerca, ma con uno scopo ben diverso. Wes sta organizzando una trappola che metterà a dura prova l'amicizia tra Damon ed Enzo. Stefan e Caroline scoprono un'agghiacciante verità.
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Mentre Nadia ricorda i secoli trascorsi a cercare sua madre, Stefan, Caroline e Matt cercano un modo per salvare la vita di Elena. Per la seconda volta Bonnie e Jeremy si rivolgono a Liv per avere aiuto. Damon e Tyler hanno uno scontro e Damon va in cerca di Wes per vendicarsi definitivamente di tutto il male subito. Caroline e Tyler raggiungono una tregua.
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Stefan cerca di spiegare cosa è accaduto a Elena, ancora molto debole dopo che Katherine è stata scacciata dal suo corpo. Damon tenta di trovare il coraggio per parlare con la sua ex. Mentre sta esaminando i files di Wes, Caroline scopre un segreto; Enzo fa la sua apparizione sostenendo di avere la soluzione che tutti stanno cercando.
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Bonnie incontra Luke e scopre informazioni sulla sua famiglia. Il leader dei Viaggiatori, Markos, arriva a Mystic Falls.
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Stefan ed Elena stanno condividendo dei sogni su una possibile vita alternativa che avrebbero potuto avere insieme. La nonna di Bonnie l'avverte che ci sono importanti cambiamenti in atto nell'aldilà. Enzo da' dei consigli, non richiesti, a Damon sulla sua situazione sentimentale e ammette di essere alla ricerca di una donna di cui era innamorato mentre era prigioniero.
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Enzo ha preso Elena, Stefan e Bonnie in ostaggio per scoprire chi è che ha ucciso la donna di cui era innamorato. Markos mette in opera un rituale per disfare la maledizione della strega.
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Tyler rivela i rischi del piano di Marko a Stefan ed Elena, così Damon porta suo fratello ed Elena in una baita di proprietà del padre di Caroline per tenerli al sicuro. Bonnie sta tenendo Jeremy all'oscuro su quanto concerne l'Aldidlà, nonostante la nonna le abbia dati dei gravi avvertimenti.
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Dopo essere scappati da Markos, Stefan ed Elena sono rintanati in una località remota. Liv e Luke organizzano un altro piano per proteggerli, mentre Damon, insieme a Matt e Jeremy, mette a punto una trappola per Markos. Bonnie parla con Caroliine e le confessa il segreto che sta nascondendo sull'Aldilà.
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Damon è determinato a fermare la disintegrazione dell'Aldilà mentre Elena chiede l'aiuto di Live e Luke e non accetta un no come risposta. Markos usa i suoi poteri contro Tyler per dimostrare che la città è ormai sotto il suo dominio. La gang riesce ad avere la meglio alla fine, ma non senza aver pagato un carissimo prezzo.
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L'interprete del vampiro Enzo - l'attore di origini irlandesi, italiane e libanesi Michael Malarkey -, torna nella stagione 6 della serie trasmessa da Mya come regular: ci ha raccontato cosa ne pensa.
Al termine di una stagione deludente sotto parecchi punti di vista, la Plec tenta il colpo di scena, senza però riuscire a essere convincente nelle scelte narrative, neanche a un passo dal finale di stagione.
Quali effetti può avere una bugia? In questa puntata, Stefan ed Elena si troveranno costretti a confessare a Damon tutta la verità sulla morte di Enzo.
Episodio chiave per le storyline dedicate a Enzo e ai traveller, piuttosto sottotono però dal punto di vista della regia e della sceneggiatura.
Il break non ha giovato a The Vampire Diaries, in onda dopo tre settimane di pausa. Il nuovo episodio trasmesso, Resident Evil, ha riscosso meno di due milioni di spettatori e ha confermato, nuovamente, un evidente calo narrativo e una sceneggiatura sempre più debole.
Un episodio debole tenta di ricucire insieme i tasselli delle diverse storyline aperte finora. La serie continua a perdere colpi e si avvale di una sceneggiatura ormai troppo debole per le aspettative dei fan.
Dopo due settimane di attesa per i "Delena", i fan della coppia Elena e Damon, ecco finalmente un episodio dedicato a loro, per mettere fine al distacco causato da Katherine e ripartire insieme.
Il momento tanto atteso è arrivato e, con lui, il giro di boa di questa quinta stagione: la resa dei conti tra Katherine e il resto del gruppo.
Damon lotta con tutte le sue forze contro il suo istinto di nutrirsi di altri vampiri, di fronte agli occhi divertiti del professor Wes. In suo soccorso, per l'ennesima volta, arriva Stefan in compagnia di Katherine. Per la terribile vampira, qualcosa, finalmente, va storto e rischia di compromettere tutti i suoi piani.
I due attori sono stati scelti per dei ruoli ricorrenti; in aggiunta anche Heather Hemmens con il personaggio di Maggie.