Monica (Courteney Cox) e Ross (David Schwimmer) sono già passati a salutare l'ex Friend Lisa Kudrow nella sua comedy series Web Therapy, adesso è la volta di Matt LeBlanc che è stato invitato dalla produzione per recitare in uno dei prossimi episodi, "sono passati nove anni dall'ultima volta che Matt e Lisa hanno recitato insieme", ha detto il creatore Dan Bucatinsky "lui recita nel ruolo di un giocatore incallito".
Per aiutarlo con la dipendenza dal gioco, Fiona gli mostra tutto il suo sostegno morale diventando lei stessa una giocatrice. "E' una terapeuta così brava che diventa anche lei una giocatrice per aiutarlo. Incredibile!". Bucatinsky ha poi aggiunto che tra le prossime guest star ci saranno anche Meg Ryan, Steve Carell e Chelsea Handler, ma per il momento non c'è ancora una conferma ufficiale. Dopo la naufragata Joey, spinoff di Friends, LeBlanc è passato alla comedy Episodes, una parodia dove interpreta sé stesso, e ha girato il film Lovesick con Chevy Chase.