Il rapper-attore T.I. è la guest star d'ecccezione che figurerà nell'episodio di Hawaii Five-0 dedicato al passato di Danny; T.I. comparirà in una serie di flashback, il suo personaggio sarà quello di un crime leader del quale Danny è a caccia durante i suoi anni di poliziotto nel Jersey. Le conseguenze del caso in questione saranno talmente gravi da avere un pesante impatto sulla vita del nostro eroe. Nello stesso episodio troviamo anche Terrence Howard, Ving Rhames e Kendall Jenner.
T.I. già nominato ai Grammy Award, ha debuttato come attore nel 2006 in ATL, ha proseguito con American Gangster al fianco di Denzel Washington e Russell Crowe, ha poi collaborato con la serie TV Entourage e in questo periodo recita come gues ricorrente in Boss, nel ruolo di Trey Rogers.