Il regista Peter Chelsom ha spiegato perché Jennifer Aniston ha rifiutato il ruolo da protagonista in Serendipity, il film da lui diretto nel 2001. Alla fine, il personaggio di Sara è stato interpretato da Kate Beckinsale, la quale recitò al fianco di John Cusack.
Correva l'anno 2001 quando nelle sale cinematografiche usciva Serendipity - Quando l'amore è magia, il film di Peter Chelson con Kate Beckinsale e John Cusack protagonisti. All'epoca, Jennifer Aniston era una delle maggiori star del piccolo schermo, grazie al ruolo di Rachel nella storica sitcom Friends. A quanto pare, proprio questo impegno nella serie televisiva ed il fatto che non avesse bisogno di ulteriore lavoro l'ha spinta a rifiutare il ruolo femminile centrale nel film di Chelson. A venti anni di distanza dall'uscita del lungometraggio, lo stesso Chelsom ha spiegato come lui e il suo team si siano incontrati con Aniston per discutere del ruolo femminile del film. Nell'intervista rilasciata ad Insider, il regista ha spiegato il motivo per cui la star di Friends rifiutò la parte: "Ricordo distintamente Jennifer Aniston che partecipò ad un incontro con noi", ha detto Chelsom, aggiungendo: "Ricordo quando è arrivata, ha detto, 'Grazie a Friends, è come se facessi una commedia romantica una volta alla settimana'. Quindi, aveva chiaramente altre cose per la testa ed è stata una sua decisione non farlo". Chelsom ha spiegato che Aniston si è incontrata con lui "in buona fede, senza ancora un'offerta", osservando che "le avremmo sicuramente fatto un'offerta se avesse voluto farlo".
Serendipity vede John Cusack nel ruolo di Jonathan Trager, un newyorkese che una notte incontra e si innamora di una donna di nome Sara Thomas (Beckinsale). Quando però il vento spazza via il pezzo di carta su cui ha annotato il suo numero di telefono, lo prende come un cattivo presagio. Sara decide quindi di scrivere il suo numero su un libro, per poi venderlo ad una libreria, affidando tutto al destino. Anni dopo, mentre entrambe le loro vite sono andate avanti, nessuno dei due può dimenticare quell'incontro particolare.