Gary Oldman ha trascorso un anno a studiare Winston Churchill, il suo accento e il suo manierismo, prima dell'inizio delle riprese de L'ora più buia; l'attore ha messo in atto una vera e propria trasformazione, fisica e mentale: per interpretare il celebre politico britannico, infatti, ha passato più di duecento ore al trucco e fumato oltre 400 sigari durante le riprese.
È stato usato molto trucco e una serie di protesi facciali da parte dei truccatori al fine di trasformare Oldman in Churchill, ma chiamare questo trucco un "effetto invecchiamento" non sarebbe del tutto accurato: nel maggio 1940, Churchill aveva sessantacinque anni e sei mesi, Oldman ha compiuto cinquantanove anni durante le riprese.
Sebbene abbia studiato Churchill da vicino per impersonarlo al meglio, Oldman ha detto alla BBC che sentiva che interpretare Churchill doveva essere più una creazione che un'imitazione. Ha anche cercato di non lasciarsi influenzare dalle precedenti e molto acclamate versioni cinematografiche, citando in particolare quelle di Albert Finney e Robert Hardy.
L'attore britannico ha rivelato al The Graham Norton Show di aver fumato sigari per un valore di trentamila sterline sul set, circa dodici sigari al giorno, mentre era nel personaggio di Churchill; in seguito ha sviluppato un avvelenamento da nicotina e si è dovuto sottoporre a una colonscopia durante le vacanze natalizie.
Durante il suo discorso ai Golden Globe, in seguito al premio vinto per la sua interpretazione ne L'ora più buia, Oldman ha ringraziato sua moglie Gisele per aver sopportato la sua "pazzia per più di un anno", aggiungendo inoltre che la moglie avrebbe detto ai suoi amici: "La sera vado a letto con Winston Churchill, ma mi sveglio con Gary Oldman."