La famosa sequenza del ballo al tramonto in La La Land richiese una lavorazione molto precisa, con tempi strettissimi. Questo perché si decise di sfruttare il vero effetto di luce sulle colline di Hollywood Hills, anziché ricrearlo in post-produzione con la CGI (abbondantemente usata altrove nel film, come ad esempio nel piano-sequenza iniziale dove solo una piccola parte di automobili e persone è composta da elementi reali)
Il tempo utile, nei due giorni in cui la troupe aveva a disposizione la location, era di esattamente trenta minuti, dalle 19.20 alle 19.50, per ottenere l'effetto violaceo desiderato. Per riuscirci, i due protagonisti Ryan Gosling ed Emma Stone girarono cinque ciak in totale, e ogni volta tornavano al punto di partenza dopo che un assistente aveva rimosso le tracce di sudore. Il ciak che si vede nel film è il penultimo.
Questo è solo uno dei tanti dettagli affascinanti della lavorazione di La La Land, che mise a dura prova due degli attori per quanto riguarda gli strumenti musicali: Ryan Gosling, che di base sa suonare la chitarra, dovette cimentarsi con il pianoforte, mentre fu l'opposto per John Legend, noto musicista che in questa sede recita anche. Gosling si impegnò talmente tanto che sul set fu in grado di replicare alla perfezione il brano suonato da Sebastian (e inciso in anticipo per evitare errori durante le riprese), senza che fossero necessarie controfigure per le inquadrature dove si vedono le mani, e Legend dichiarò di essere invidioso della rapidità con cui il collega aveva imparato a padroneggiare lo strumento.
John Legend ha poi partecipato a un altro musical di successo solo alcuni mesi dopo: insieme ad Ariana Grande ha cantato il brano principale de La Bella e la Bestia durante i titoli di coda, sulla falsariga della versione pop con cui si concludeva l'originale animato nel 1991.