Dopo aver annunciato la sua programmazione per la prossima stagione televisiva 2009/10, la ABC aveva specificato che tra le nuove proposte già ufficializzate per la midseason ne sarebbe stata inserita un'altra tra Romantically Challenged, This Little Piggy e Solving Charlie, e alla fine la scelta è caduta sulla prima, che sarà una commedia interpretata da Alyssa Milano insieme a Kyle Bornheimer nel ruolo del suo migliore amico e Kelly Stables in quello di sua sorella minore.
Scritta da Ricky Blitt, già co-produttore per I Griffin, Romantically Challenged segue le vicende di un giovane che è diviso tra la sua nuova fidanzata e la sua migliore amica. La sitcom si affianca quindi ad altre quattro proposte targate ABC per gli amanti della commedia: Modern Family, Cougar Town, Hank e The Middle.
Recentemente la Milano è apparsa in alcuni episodi di My Name is Earl, mentre per il grande schermo ha appena concluso le riprese del romantico My Girlfriend's Boyfriend, che la vedrà accanto a Christopher Gorham e al talentuoso Beau Bridges, che di recente è apparso in uno splendido ruolo nel centesimo episodio di Desperate Housewives.