Dopo l'ultimo episodio, gli autori ci hanno messo a parte del ruolo avuto da Dean nel dare il via all'Apocalisse e all'ascesa di Lucifero dagli Inferi. Il maggiore dei Winchester aveva già dei gravi problemi di autostima, considerato il suo tour come carnefice mentre si trovava nel 'pozzo', ma dopo aver avuto la conferma che il primo sigillo è andato distrutto proprio quando la sua volontà è stata spezzata, gli ultimi residui di lucidità lo hanno abbandonato, lasciandolo più o meno come una larva in contemplazione del vuoto. In questo nuovo episodio, It's a terrible life scritto da Sera Gamble e diretto da James L. Conway, ci aspettavamo di vederlo catatonico e senza più speranze, ma la visione dei primi minuti dello show ci lascia completamente spiazzati: ci troviamo in pieno 'bizzarro world', dove Dean Smith è un direttore vendite di una grande azienda, guida una berlina, veste come un modello di Armani, mangia verdure e si fa consigliare dai clienti degli intrugli a base di limone e sciroppo d'acero per 'purificarsi' l'intestino. Il cocco del boss che passa a complimentarsi per l'ottimo lavoro, ma la cosa più scioccante (si, perfino più scioccante dell'assenza dell'Impala) è che non da nessun segno di riconoscere suo fratello, Sam Wesson (siamo passati dal fucile Winchester alle pistole Smith&Wesson), un tecnico del call center costretto in un cubicolo che evidenzia il lato gigante della sua famiglia, intrappolato in un loop infinito di telefonate allucinanti ma orribilmente realistiche.
Dean sembra felice e soddisfatto della sua vita 'alternativa', mentre Sam, si confida con un collega, raccontandogli degli incubi che lo perseguitano, incubi dove lui e il tizio dei piani alti combattono contro mostri di ogni genere.Questa tranquilla e inquietante normalità viene presto disturbata, portandoci su un terreno più familiare e rassicurante: un povero disgraziato si ammazza infilando la testa nel microonde della zona ristoro, dopo aver perso i dati dal suo computer, dimostrando un'ossessività decisamente innaturale per il suo lavoro. Mentre il cadavere della prima vittima viene portato via, Sam e Dean osservano la scena dai lati opposti del corridoio e quando i loro sguardi si incrociano è evidente che entrambi sospettano qualcosa, anche se non sanno bene 'cosa'. Il minore dei Winchester sospetta che ci sia di mezzo un fantasma e per quanto gli sembri bizzarro, comincia già a bazzicare su Internet per verificare le sue teorie.
Dean nel frattempo, si ritrova coinvolto nel bel mezzo dell'azione, quando un amico di Sam dai piani bassi, si uccide con una matita infilzata nella giugulare proprio davanti ai suoi occhi, non prima che abbia assistito a fenomeni inspiegabili e all'apparizione del fantasma che sta causando questa mattanza. Dopo aver risposto alle domande della polizia, Dean chiama Sam nel suo ufficio e lui non si fa pregare più di tanto prima di esporgli la sua ipotesi e il collegamento che ha trovato tra le due vittime: una convocazione al quattordicesimo piano dal reparto Risorse Umane.
Il giorno dopo, Sam lascia il lavoro in una scena epica ai danni dell'odioso telefono, mentre Dean, nonostante le proteste manifestate al suo fratellino, decide di rifiutare il bonus offertogli dal suo capo, il signor Adler, e gli comunica che sta per lasciare il suo posto di manager. A questo punto il signor Adler sorride a Dean e gli tocca la fronte con un dito e immediatamente l'illuminazione e i colori della scena cambiano, facendoci capire che Dean è di nuovo se stesso, specie quando si lamenta per la cravatta e per la breccia nel suo stomaco trascurato. Adler si presenta come Zaccaria, il boss di Castiel, che è sceso giù dai cieli per mettere un po' di ordine tra le fila dei suoi soldati sconvolti dal recente tradimento di Uriel. Inoltre ha deciso di intervenire personalmente per risolvere la questione in merito all'atteggiamento di Dean. Catapultandolo in una vita normale, fatta di orari d'ufficio e diete ipocaloriche, Zaccaria ha dimostrato che Dean è un cacciatore nel profondo del suo cuore e che negare la sua natura non ha fatto che rendergli la vita miserabile e deprimente. Nonostante non avessero il loro solito background, lui e Sammy sono riusciti ad eliminare la presenza che infestava l'edificio e che il divertimento che Dean ha provato nel farlo è la prova schiacciante che è nato per questo (non è merito dell'addestramento di tuo padre, non è perchè Dio ti ha ripescato dall'Inferno, essere un cacciatore è ciò che sei). Zaccaria rischia di suscitare le ire del suo giovane padawan quando parla dei suoi problemi e del suo atteggiamento vittimista, ma l'angelo non si scompone alle minacce e allo sguardo truce di Dean e gli fa presente che mentre la maggior parte delle persone vive una vita ordinaria, lui ha la possibilità di cambiare le cose e di salvare il mondo, con il bonus di guidare un'auto da sballo e fornicare allegramente con le figlie di Eva. La domanda è quindi, è pronto Dean ad abbandonare il muro del pianto e ritrovare se stesso? E' pronto a compiere il suo destino e a fermare l'ascesa di Lucifero? Dai lampi mandati dai suoi occhi noi pensiamo che si, stavolta Dean è davvero tornato. Ma la conferma l'avremo nelle prossime puntate.