E' vero che per i fratelli Winchester è praticamente sempre Halloween: ma c'è da star certi che per la fine del mese di ottobre la sorte ha sempre in serbo, per loro, qualcosa di speciale. Stavolta a portarli nella solita, tranquilla cittadina di provincia è il caso di un uomo colpevole di aver pescato nella scorta di dolci riservati alle maschere, e ucciso dall'ingestione di quattro lame di rasoio. Le loro indagini sul conto della vittima, per scoprire chi poteva avere del risentimento nei suoi confronti, non danno alcun risultato: quel che è certo, però, è che il decesso è stato causato dalla stregoneria.
Mentre Sam esamina il sacchetto stregonesco rinvenuto sul luogo del delitto scoprendo che è di una potenza inusitata, la strega colpisce ancora ad un patetico party di Halloween: due ragazze, travestite da sexy cheerleader e da sexy infermiera, si contendono le attenzioni di uno zombi. Quando la cheerleader pesca con incredibile abilità una mela dalla vasca, l'infermiera non vuole essere da meno: una forza misteriosa però le trattiene il viso sott'acqua mentre la temperatura sale improvvisamente, fino a che la ragazza non finisce bollita viva. Quella stessa sera, i due Winchester arrivano sul posto e mentre Sam interroga la cheerleader scoprire se c'è un legame tra la fresca trapassata e l'altra vittima, Luke Wallace, Sammy scova un'altra bustina magica.
Più tardi, Sam propone al fratello la sua ipotesi su quanto sta avvenendo: non si tratta di semplici
Il rituale per riportarlo nella nostra dimensione è eseguibile soltanto ogni 600 anni, e la data fatidica, ovviamente, cade proprio nell'imminente notte di Halloween.
Dato che in ogni caso la strega deve essere una persona che ha accesso in qualche modo alle vittime, Dean tiene sotto sorveglianza (ingurgitando, nel frattempo, circa una tonnellata di dolcetti) la casa di Luke Wallace, la cui moglie riceve una visita interessante: la cheerleader, che il giorno prima aveva negato di conoscere la famiglia. Sam si mette subito sulle sue tracce e viene a sapere che la fanciulla, che si chiama Tracy, è la babysitter dei Wallace, e che è stata appena sospesa da scuola a causa di un violento alterco con il suo insegnante di educazione artistica. A caccia di indizi, i ragazzi incontrano il professore e vengono a sapere che il problema con Tracy erano le sue opere, sanguinose, inquietanti e costellate di simboli, uno dei quali è lo stesso impresso sull'antica moneta usata negli incantesimi. Sembra non esservi dubbio sul fatto che la ragazza sia l'aspirante evocatrice di Samhain; peccato che i nostri non riescano più a rintracciarla.
Dopo questo teso incontro, Sammy è molto turbato: "Questo quindi è Dio? Questo è il paradiso?". Secondo Dean, però, il fatto che Castiel e Uriel siano spietati e senza scrupoli di coscienza non significa che sia tale anche il resto della compagnia celeste: "Voglio dire, Babe Ruth era un cretino, ma il baseball è comunque uno sport meraviglioso." Indotto dal fratello a riprendere le redini del caso, Sam si arccorge che nei malefici sacchetti sono contenuti ossicini di infanti carbonizzati che non si potrebbero ottenere con nessun forno "amatoriale". I fratelli pensano quindi alla caldaia del liceo; tornati nella scuola, rinvengono in un cassetto del professore di arte diversi resti appartenenti a bambini, e capiscono di avere sbagliato sospetto.
Altrove, infatti, l'insegnante allestisce il rituale, e sta per uccidere una Tracy legata e imbavagliata quando intervengono i nostri eroi, che lo abbattono senza sitazione a colpi di pistola. Ma appena liberata, la ragazza si rivela per quello che è, ovvero una complice dello stregone che questi aveva deciso di sacrificare per compiacere particolarmente Samhain: grazie ai Winchester, ora la terza vittima è proprio lui. Mentre Tracy tiene a bada i boys, il malvagio spirito non si fa attendere e prende possesso del cadavere del professore. La prima cosa che fa è spezzare il collo alla sue evocatrice; i ragazzi invece riescono a sfuggirgli grazie alla furbata di Sam, che ha usato il sangue dell'uomo per imbrattare il proprio volto e quello di Dean ottenendo una rudimentale maschera.
Ora però bisogna fermarlo, e non sarà facile, perché Samhain ha una grande facilità con le evocazioni e ama circondarsi di zombi, fantasmi e altri orrori soprannaturali che lo supportino nei suoi massacri. Dean e Sam lo seguono al mausoleo dove l'amico di Tracy e della defunta infermiera sta ospitando una party esclusivo. Samhain rinchiude il gruppetto di teen-ager in una cappella nella quale i morti tumulati iniziano nel frattempo a ridestarsi. I fratelli Winchester arrivano in tempo per limitare i danni, ma devono dividersi: Dean affonta gli zombi mentre Sam insegue il demone. Ma mentre il fratello maggiore, anche se con qualche difficoltà, riesce a sbarazzarsi di numerosi avversari, Sam si trova a mal partito con il temibile Samhain - al punto che è costretto a tornare a fare uso dei suoi poteri ESP per un doloroso esorcismo a cui Dean assiste costernato e impotente.
Intanto, nel parco cittadino, è Castiel a raggiungere Dean per spiegargli che in realtà la missione degli angeli non era quella di distruggere la città, ma di attenersi alle decisioni dei Winchester: "Era un specie di test, per vedere come ti comporti in condizioni da campo di battaglia, per così dire." Al che Dean risponde che, anche se ha fallito il test e non ha potuto evitare l'apertura del sigillo, rifarebbe esattamente la stessa cosa anche mille volte. E allora Castiel di dimostra più "umano" del suo nerboruto socio, e confessa a Dean di amare gli esseri umani, di avere spesso dubbi sugli ordini dei "superiori", e, dulcis in fundo, di non invidiare affatto al nostro eroe le scelte che gli toccherà di fare prossimamente.
Altro che Grande Cocomero, qui ci sono davvero guai in vista, Sam Winchester.