Secondo episodio consecutivo che strizza l'occhio alla piccola e disinibita Jenny Humprey focalizzando quasi tutta l'attenzione sulle sue (dis)avventure.
Abbandonato l'atelier di Eleanor Waldorf e presa sotto l'ala protettiva della giovanissima e accattivante modella Agnes, la nostra stilista in erba si è messa all'opera confezionando numerosi abiti sexy e sfrontati da presentare a una prossima sfilata "improvvisata" che Agnes e i suoi amici stanno organizzando.
Anche sul fronte sentimentale, però, Jenny non esita a darsi da fare: dopo il lungo e appassionato bacio con Nate qualche giorno prima, sembra proprio che i due non riescano a stare lontani l'uno dall'altra, travolti da un irrefrenabile sentimento tenuto a bada solo per paura della reazione che le persone che hanno intorno potrebbero avere una volta appresa la notizia.
Nate, per dimostrarle che tiene davvero a lei, la sostiene durante la sua impresa a prima vista impossibile: il piano è quello di irrompere di nascosto al Galà newyorkese della Società Filantropica per mostrare ai prestigiosi invitati le strabilianti creazioni di Jenny, fiduciosa in un futuro investimento da parte di qualche ospite presente. Ciò che la ragazza non sa, è che ospiti d'onore della serata altri non sono che Lily e Bart Bass, ma questo non sembra fermarla. Nel bel mezzo del party, le luci si spengono all'improvviso, un'assordante musica rock si diffonde nell'etere e sugli schermi Lcd immagini di Jenny e delle sue modelle fanno da sfondo a Agnes e i suoi amici che sfilano sui tavoli imbanditi con indosso gli abiti ancora "freschi" di macchina da cucire.
Blair consoce bene l'argomento visti i suoi trascorsi con Eleanor, e sa quindi come superare la situazione; è per questo che non esita ad aiutare la ragazza.
Senza cedere a un ricatto molto succulento (ha infatti sorpreso la madre di Emma con un altro uomo), stavolta Blair decide di agire in maniera leale senza trionfare grazie a un tradimento, e prova ad aiutare Emma in modo sincero, grazie anche all'aiuto, inaspettato e gradevole, del suo inseparabile Chuck. Una volta tanto, quindi, Blair non cede a mezzi infimi e discutibili, e il suo gesto viene premiato: grazie alla serata trascorsa insieme e all'affetto dimostratole, Emma convince il rettore a convocare la studentessa Waldorf tra le file della prestigiosa università.
E vissero tutti felici e contenti?
No, Gossip Girl ce lo insegna: nell'élite di Manhattan, questo non si può mai dire...