Con un nuovo accattivante look a metà strada tra la recente moda Emo e qualche residuo di Pop Art (sembra uscita da un party con Andy Warhol), la piccola Jenny Humprey s'impone prepotentemente come protagonista indiscussa di questo ottavo, intrigante episodio di Gossip Girl.
Indaffarata come non mai e piena di impegni all'atelier Waldorf, la giovane stilista in erba trova comunque il tempo di migliorare il suo look e diventare via via sempre più sexy (tanto che il bel Nate non sembra rimanere indifferente al suo fascino), e allo stesso tempo prosegue nel disegnare e confezionare alcuni abiti da indossare lei stessa in ogni occasione.
Eleanor però, ultimamente sfoga su di lei lo stress derivante dalla mancanza di nuovi abiti da presentare agli acquirenti più importanti del settore, e anzi le chiede di poter spacciare un paio di suoi modelli per capi prodotti dall'atelier, e Jenny si ritrova costretta ad accettare per entrare nelle grazie del suo superiore. In seguito a un piccolo imprevisto però, tra le due scoppia una lite molto accesa che spinge finalmente la ragazza a dirne quattro alla dispotica stilista e a farsi restituire ciò che le appartiene di diritto.
Prima che la cosa degeneri però, come in ogni favola che si rispetti, il suo principe bussa alla porta con le sembianze di Nate Archibald pronto per salvarla: Nate la trascina così fuori dall'appartamento e la rimprovera severamente per il deplorevole comportamento esibito, dichiarandosi preoccupato per lei e per il suo futuro, ora che è disoccupata. Sulle prime Jenny non capisce come mai tanto fervore da parte dell'amico, ma le basta soffermarsi un attimo a guardarlo negli occhi, per avere dinanzi a sé un quadro più chiaro della situazione: il loro rapporto va forse oltre una semplice amicizia anche per lui? Tra i due esplode un bacio travolgente, e la risposta arriva da sé. Sotto lo stesso cielo intanto, due anime innamorate e pensierose si inseguono, in un tira e molla malizioso e provocatorio, che nasconde però un sentimento profondo: Chuck e Blair sono all'ennesimo round, nella loro estenuante rincorsa l'uno con l'altra. Lui la ama e lei lo sa, e viceversa, ma non basta: sono orgogliosi e testardi, e nessuno dei due vuole cedere davanti all'altro per non perdere colpi. Chuck vuole sentirsi dire solo due semplici parole, "ti amo", ma lei si rifiuta categoricamente di fare il primo passo, e da questa situazione non si schiodano, finché finalmente, con l'intervento di Dan, mago nel dimostrare i propri sentimenti, Chuck arriva finalmente al punto. Per lui non importa chi lo dirà per primo, come coppia fissa, difficilmente resisterebbero. Senza il brivido del gioco e del rischio che da sempre alimenta il loro rapporto, rischierebbero di stare insieme solo pochi mesi e assistere inermi alla fine della passione che li lega. Non è il momento giusto, forse, per vivere appieno la loro relazione, ed è meglio aspettare. Forse. Perché in amore nulla è mai sicuro, e questo Blair lo sa bene: ha già sofferto troppo per lui, e le lacrime che le rigano il viso dopo questa dichiarazione di Chuck, sono lì a sancire, per l'ennesima volta, quanto amore provi per lui. Nel frattempo, anche Serena e Dan sembrano riavvicinarsi un po': dopo il primo tentativo fallito di restare amici, entrambi guardano di buon grado alla possibilità di riprovare ad esserlo.
In occasione della mostra di un giovane artista alla galleria-caffè di Rufus e Vanessa, Dan la invita per trascorrere un po' di tempo insieme, e sulle prime tutto fila liscio. Ma un nuovo pericolo si affaccia all'orizzonte: l'artefice della mostra, Aaron, che da subito dimostra interesse nei confronti di Serena che a sua volta sembra ricambiare. I due, tra l'altro, si ricordano di essersi conosciuti anche in un'altra occasione: da bambini frequentarono lo stesso campo estivo e per gioco si sposarono "platonicamente", per poi divorziare di lì a poco a causa di un morso galeotto dato di tradimento ad un panino.
Cosa succederà ora?
Potrà un ex-fidanzato come Dan Humprey competere con una vecchia fiamma, affascinante e con il vezzo artistico come Aaron?
Come sempre, il "manico del coltello" è nelle mani di Serena...