Spodestata dal suo trono di regina della scuola, Blair si ritrova a dover combattere con l'arroganza di Chuck che appena può è lì a punzecchiarla, e con il successo di Serena, sempre più idolatrata dalle altre compagne di classe e in ascesa grazie ad alcune nuove amicizie strette nell'ambiente dei giovani miliardari di Manhattan.
La settimana della moda però, tiene impegnata la rampolla di casa Waldorf con i preparativi e l'allestimento per la sfilata della linea di sua madre Eleanor, stilista di punta che sfoggerà le nuove creazioni lo stesso giorno (e alla stessa ora) in cui dall'altra parte della città andrà in scena anche Marc Jacobs. La caccia agli ospiti vip quindi è una corsa contro il tempo: Eleanor insiste nel volersi accaparrare tutte le celebrities più in voga al momento sulla scena newyorkese, ma l'obiettivo non è semplice da raggiungere. Gli inviti sono già stati spediti da tempo, e le star hanno già tutte un posto riservato in prima fila nelle sfilate degli stilisti più famosi. La soluzione è una, e arriva da Jenny, diventata ormai l'apprendista più in gamba di tutto l'atelier Waldorf, ormai lontana dai banchi di scuola, in gran segreto, da più di due settimane. La secondogenita di casa Humphrey sa il fatto il suo, e l'ha già dimostrato parecchie volte in passato, quando ha affrontato a testa alta Queen B in più di un'occasione. La sua idea è semplice e allettante: invitare Serena con la sua nuova amica Poppy, giovane ereditiera ammirata e apprezzata dallo showbiz, e tutto il seguito delle sue ricche e potenti amiche, a riempire la prima fila nella sfilata di Eleanor.
Ma B. si sa, non si lascia mettere i piedi in testa da nessuno, e la vendetta arriva subito: dopo aver smascherato Jenny con Rufus mettendolo al corrente della sua prolungata assenza da scuola, corrompe le modelle affinché lascino l'atelier prima della sfilata facendo ricadere la colpa proprio su Jenny, responsabile della loro condotta.
In un susseguirsi d'inconvenienti e ripicche di ogni tipo, alla fine gli abiti di Eleanor vengono indossati da Serena e dalle sue amiche che riscuotono un enorme successo da parte di pubblico e critica, in particolar modo con l'ultimo abito sfoggiato...
Il problema però, è che la mise non è griffato Waldorf, ma Humphrey! Come colpo di grazia alla sua rivale, infatti, Blair ha sostitutivo l'abito che spettava a Serena con quello disegnato e confezionato da Jenny, per umiliarle entrambe pubblicamente.
Ma il diavolo, si sa, "fa le pentole ma non i coperchi", e la situazione le si ritorce contro: Serena la affronta e insulta senza mezzi termini, dichiarandosi stanca e stufa delle sue malefatte, andandosene furiosa insieme alla sua nuova amica Poppy, e Jenny cede a Eleanor i diritti sul vestito senza pretendere nulla in cambio. Le resta solo il problema della scuola ora, e la diatriba con il padre Rufus che la vorrebbe seduta tra i banchi e non dietro una macchina da cucire.
Sulle prime Chuck si dimostra diffidente, ma alla fine cede alla proposta di Dan di bere un drink insieme. A causa di una piccola incomprensione con un cliente del bar però, scoppia una rissa durante la quale il giovane Humphrey sferra un diretto deciso e potente sul volto di un uomo troppo suscettibile. I ragazzi vengono arrestati e rinchiusi insieme in cella, e qui hanno l'occasione per conoscersi meglio. Preso dall'enfasi, il giovane Bass decide di confidarsi con Dan su una cosa che lo ferisce enormemente: il rapporto con suo padre. I due infatti, da sempre hanno problemi ad interagire l'uno con l'altra, e Chuck non ha mai ricevuto carezze o complimenti da un padre padrone assente, più interessato al lavoro che non a suo figlio. Tutto ciò per via del grande rancore che nutre per il ragazzo sin da quando era bambino e, appena nato, assistette inerme alla morte di sua madre, deceduta durante il parto. Involontariamente Bart gliene diede la colpa, e ciò gli impedì di amarlo come ogni figlio meriterebbe.
Ma gli uomini di casa Humphrey si sa, sono uomini d'onore, e Dan cestina la storia appena giunto a casa.
Nel frattempo Lily Van Der Woodsen, scopre un importante segreto che la riguarda: prima del matrimonio, Bart Bass la fece pedinare e spiare da un investigatore privato per ottenere informazioni sul suo passato nel caso avesse qualcosa da nascondere.
Ed effettivamente qualcosa pare essere venuto a galla... Ma a noi, per ora, non è dato saperlo.